(R)-2-azido-1-phenylethan-1-amine | 134557-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-2-azido-1-phenylethan-1-amine
• 英文别名: (R)-2-azido-1-phenylethanamine；(r)-2-Azido-1-phenylethylamine；(1R)-2-azido-1-phenylethanamine
• CAS: 134557-77-0
• 化学式: C₈H₁₀N₄
• 分子量: 162.194
• InChiKey: KRRWAASSBQOAHT-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-azido-1-phenylethan-1-amine 在 ammonium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Identification of Clinical Candidate M2698, a Dual p70S6K and Akt Inhibitor, for Treatment of PAM Pathway-Altered Cancers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01087
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-苯甘氨醇 在 sodium azide 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (R)-2-azido-1-phenylethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  直接从 CO2 中对药用相关环脲进行后期同位素碳标记。

  摘要：

  开发了一种强大的、受点击化学启发的环状脲放射性标记程序。该协议适用于所有碳同位素（11 C、13 C、14 C），基于二氧化碳的直接功能化：碳放射性标记的通用构建块。该策略操作简单，在不同的放射化学中心可重复，具有非常宽的底物范围和较短的反应时间，并且与之前报道的系统相比表现出优异的反应性。通过该程序，多种药物和未受保护的肽被高放射化学效率标记。

  DOI：

  10.1002/anie.201804838

文献信息

• Bifunctional Iminophosphorane Organocatalysts for Enantioselective Synthesis: Application to the Ketimine Nitro-Mannich Reaction
  作者：Marta G. Núñez、Alistair J. M. Farley、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/ja409121s

  日期：2013.11.6

  readily synthesized via a last step Staudinger reaction of a chiral organoazide and a triarylphosphine. Their application to the first general enantioselective organocatalytic nitro-Mannich reaction of nitromethane to unactivated ketone-derived imines allows the enantioselective construction of β-nitroamines possessing a fully substituted carbon atom. The reaction is amenable to multigram scale-up, and the

  报道了一类新型模块化、强碱性和可调双功能布朗斯台德碱/氢键供体有机催化剂的设计、合成和开发。这些催化剂包含三芳基亚氨基正膦作为 Brønsted 碱性部分，并且很容易通过手性有机叠氮化物和三芳基膦的最后一步施陶丁格反应合成。它们在硝基甲烷与未活化的酮衍生亚胺的首次一般对映选择性有机催化硝基-曼尼希反应中的应用允许对映选择性构建具有完全取代碳原子的 β-硝基胺。该反应适合多克规模放大，产物可用于合成对映体纯 1,2-二胺和 α-氨基酸衍生物。
• Radical Synthesis of Guanidines from<i>N</i>-Acyl Cyanamides
  作者：Marie-Hélène Larraufie、Cyril Ollivier、Louis Fensterbank、Max Malacria、Emmanuel Lacôte

  DOI：10.1002/anie.200907237

  日期：2010.3.15

  Center stage: Additions of nitrogen‐centered radicals to cyanamide compounds provided the first radical synthesis of aromatic polycyclic guanidine derivatives (see scheme). Modular assembly of the substrates allows for a rapid increase of the molecular complexity of scaffolds, which have potential applications for medicinal chemistry.

  中心阶段：将氮中心自由基添加到氰胺化合物中，是芳香族多环胍衍生物的第一个自由基合成（参见方案）。底物的模块化组装使得支架的分子复杂性迅速增加，这些支架在药物化学中具有潜在的应用。
• Araldi; Donati; Oliosi, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 7, p. 471 - 476
  作者：Araldi、Donati、Oliosi、Ursini、Van Amsterdam、Natalini、Pellicciari、Tarzia

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, SAR and evaluation of [1,4′]-bipiperidinyl-4-yl-imidazolidin-2-one derivatives as novel CCR5 antagonists
  作者：David M. Rotstein、Stephen D. Gabriel、Nicole Manser、Lubov Filonova、Fernando Padilla、Surya Sankuratri、Changhua Ji、Andre deRosier、Marianna Dioszegi、Gabrielle Heilek、Andreas Jekle、Paul Weller、Pamela Berry

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.077

  日期：2010.6

  Elaboration of our previously disclosed spiropiperidine template led to the development of a series of novel CCR5 antagonists. Results of SAR exploration and preliminary lead characterization are described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.