{(R)-2-[6-chloro-5-((E)-2-pyridin-4-ylvinyl)pyridin-3-yloxy]-1-methylethyl}methylcarbamic acid tert-butyl ester | 1115235-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: {(R)-2-[6-chloro-5-((E)-2-pyridin-4-ylvinyl)pyridin-3-yloxy]-1-methylethyl}methylcarbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 1115235-78-3
• 化学式: C₂₁H₂₆ClN₃O₃
• 分子量: 403.909
• InChiKey: WCWMZUSVELHFDK-LQYUOIDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(R)-2-[6-chloro-5-((E)-2-pyridin-4-ylvinyl)pyridin-3-yloxy]-1-methylethyl}methylcarbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到{(R)-2-[6-chloro-5-((E)-2-pyridin-4-ylvinyl)pyridin-3-yloxy]-1-methylethyl}methylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and In-Vivo Evaluation of [11C]p-PVP-MEMA as a PET Radioligand for Imaging Nicotinic Receptors

  摘要：

  属于雅培实验室开发的（4-吡啶基）乙烯基吡啶类神经元烟碱乙酰胆碱受体强效配体、p-PVP-MEMA（{(R)-2-[6-氯-5-((E)-2-吡啶-4-基乙烯基)吡啶-3-基氧基]-1-甲基乙基}甲胺）是一个新型系列的主要化合物，它没有显示传统的烟碱样吡咯环，但仍然具有很高的亚纳摩尔亲和力（Ki 0.077 nm）。在本研究中，p-PVP-MEMA 及其正衍生物（{(R)-2-[6-氯-5-((E)-2-吡啶-4-基乙烯基)吡啶-3-基氧基]-1-甲基乙基}甲胺）作为短寿命正电子发射体碳-11（T1/2 20.4 分钟）的标记前体，是由 2-hydroxy-5-nitropyridine 和 Boc-d-alanine 经过 10 个化学步骤合成的。用[11C]甲基碘对 nor-p-PVP-MEMA 进行 N-烷基化，在 34 分钟内（包括 HPLC 纯化和配制）获得了[11C]p-PVP-MEMA（放射化学纯度为 98%，比活度为 86.4 GBq μmol-1），放射化学收率为 2%（未衰变校正和未优化）。在狒狒身上获得的初步正电子发射断层扫描（PET）结果显示，[11C]p-PVP-MEMA 并不是一种合适的 PET 放射配体。

  DOI：

  10.1071/ch08083
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基吡啶 、 [(R)-2-(6-chloro-5-iodopyridin-3-yloxy)-1-methylethyl]methylcarbamic acid tert-butyl ester 在 palladium diacetate 二异丙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以48%的产率得到{(R)-2-[6-chloro-5-((E)-2-pyridin-4-ylvinyl)pyridin-3-yloxy]-1-methylethyl}methylcarbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and In-Vivo Evaluation of [11C]p-PVP-MEMA as a PET Radioligand for Imaging Nicotinic Receptors

  摘要：

  属于雅培实验室开发的（4-吡啶基）乙烯基吡啶类神经元烟碱乙酰胆碱受体强效配体、p-PVP-MEMA（{(R)-2-[6-氯-5-((E)-2-吡啶-4-基乙烯基)吡啶-3-基氧基]-1-甲基乙基}甲胺）是一个新型系列的主要化合物，它没有显示传统的烟碱样吡咯环，但仍然具有很高的亚纳摩尔亲和力（Ki 0.077 nm）。在本研究中，p-PVP-MEMA 及其正衍生物（{(R)-2-[6-氯-5-((E)-2-吡啶-4-基乙烯基)吡啶-3-基氧基]-1-甲基乙基}甲胺）作为短寿命正电子发射体碳-11（T1/2 20.4 分钟）的标记前体，是由 2-hydroxy-5-nitropyridine 和 Boc-d-alanine 经过 10 个化学步骤合成的。用[11C]甲基碘对 nor-p-PVP-MEMA 进行 N-烷基化，在 34 分钟内（包括 HPLC 纯化和配制）获得了[11C]p-PVP-MEMA（放射化学纯度为 98%，比活度为 86.4 GBq μmol-1），放射化学收率为 2%（未衰变校正和未优化）。在狒狒身上获得的初步正电子发射断层扫描（PET）结果显示，[11C]p-PVP-MEMA 并不是一种合适的 PET 放射配体。

  DOI：

  10.1071/ch08083