(1R,6S,7S,9R)-methyl 5-benzoyl-9-(4-chlorophenyl)-8-azabicyclo[4.3.1]deca-2,4-diene-7-carboxylate | 1544337-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (1R,6S,7S,9R)-methyl 5-benzoyl-9-(4-chlorophenyl)-8-azabicyclo[4.3.1]deca-2,4-diene-7-carboxylate
• CAS: 1544337-73-6
• 化学式: C₂₄H₂₂ClNO₃
• 分子量: 407.897
• InChiKey: GSIKJDMKJRCSHI-MQGJPIDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰环庚三烯 、 methyl N-(4-chlorobenzylidene)glycinate 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 (S)-TF-Biphamphos 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  催化不对称 1,3-偶极 [3 + 6] 偶氮甲碱叶立德与 2-酰基环庚三烯的环加成反应：有效构建带有哌啶部分的桥连杂环

  摘要：

  首次成功地将不具有非苯类芳香特征的共轭环状三烯用作 Cu(I) 催化的不对称偶氮甲碱叶立德涉及的 1,3-偶极 [3 + 6] 环加成反应中的微调亲极试剂，提供了多种桥接杂环以良好的收率带有哌啶部分，具有独特的区域选择性和出色的立体选择性。2-酰基是决定环化优先通过[3+6]-途径的关键因素，而2-酯基通过[3+2]-途径调节环化。

  DOI：

  10.1021/ja503309u

文献信息

• Exoselective 1,3-Dipolar [3 + 6] Cycloaddition of Azomethine Ylides with 2-Acylcycloheptatrienes: Stereoselectivity and Mechanistic Insight
  作者：Zhao-Lin He、Fu Kit Sheong、Qing-Hua Li、Zhenyang Lin、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00011

  日期：2015.3.20

  A highly exo-selective 1,3-dipolar [3 + 6] cycloaddition of azomethine ylides with 2-acylcycloheptatrienes was realized with a Cu(I)/(S,R-p)-PPF-NHMe complex as the catalyst, leading to a diverse range of bridged piperidines with multiple functionalities in good yield with excellent stereoselectivity control. Theoretical calculations indicated a stepwise mechanism for this exo-selective [3 + 6] annulation, which accounts for the remarkable feature of this annulation: all of the larger substituent groups occupy the axial positions in the six-membered chairlike conformation of the piperidine ring.