2-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]carbamoyl]cyclopropane-1-carboxylic acid | 86331-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]carbamoyl]cyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 86331-38-6；95462-68-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: FBKGIKYGURGARC-ILDUYXDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]carbamoyl]cyclopropane-1-carboxylic acid 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 sodium acetate 、 sodium aluminum diethyl dihydride 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1R,5S)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  双环内酯的不对称合成及其在(1R,3S)-顺式-菊酸不对称合成中的应用

  摘要：

  旋光双环内酯是由衍生自 (R)-(-)-2-amino-2-phenylethanol 和 meso-cyclic-1,2-cis-di 二羧酸的 ircides 合成的，通过用双（2-甲氧基乙氧基）钠连续处理)氢化铝和硼氢化钠，然后酸水解。该反应成功应用于(1R,3S)-顺式菊酸的不对称合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.385
• 作为产物：
  描述：

  3-氧杂二环[3.1.0]己烷-2,4-二酮 、 D-苯甘氨醇 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]carbamoyl]cyclopropane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  双环内酯的不对称合成及其在(1R,3S)-顺式-菊酸不对称合成中的应用

  摘要：

  旋光双环内酯是由衍生自 (R)-(-)-2-amino-2-phenylethanol 和 meso-cyclic-1,2-cis-di 二羧酸的 ircides 合成的，通过用双（2-甲氧基乙氧基）钠连续处理)氢化铝和硼氢化钠，然后酸水解。该反应成功应用于(1R,3S)-顺式菊酸的不对称合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.385

文献信息

• AN ASYMMETRIC SYNTHESIS OF BICYCLIC LACTONES AND ITS APPLICATION TO THE ASYMMETRIC SYNTHESIS OF (1<i>R</i>,3<i>S</i>)-<i>CIS</i>-CHRYSANTHEMIC ACID
  作者：Teruaki Mukaiyama、Hiroyuki Yamashita、Masatoshi Asami

  DOI：10.1246/cl.1983.385

  日期：1983.3.5

  derived from (R)-(−)-2-amino-2-phenylethanol and meso-cyclic-1,2-cis-dicarboxylic acids, by successive treatment with sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride and sodium borohydride, followed by acid hydrolysis. This reaction is successfully applied to the asymmetric synthesis of (1R,3S)-cis-chrysanthemic acid.

  旋光双环内酯是由衍生自 (R)-(-)-2-amino-2-phenylethanol 和 meso-cyclic-1,2-cis-di 二羧酸的 ircides 合成的，通过用双（2-甲氧基乙氧基）钠连续处理)氢化铝和硼氢化钠，然后酸水解。该反应成功应用于(1R,3S)-顺式菊酸的不对称合成。