2-benzylpent-4-enyl (N-p-toluenesulfonyl)carbamate | 1201224-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzylpent-4-enyl (N-p-toluenesulfonyl)carbamate
• 英文别名: 2-benzylpent-4-enyl N-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate
• CAS: 1201224-35-2
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄S
• 分子量: 373.473
• InChiKey: DJMOZUONDWKRJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylpent-4-enyl (N-p-toluenesulfonyl)carbamate 在 1,2-二苯亚磺酰基乙烷 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 苯基-P-苯醌 作用下， 反应 24.0h， 生成 trans-N-(p-Toluenesulfonyl)-4-benzyl-5-vinyl-6-aza-2-oxacyclohexan-1-one 、 cis-N-(p-Toluenesulfonyl)-4-benzyl-5-vinyl-6-aza-2-oxacyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  直接分子内烯丙基胺化反应中惊人的AcOH加速

  摘要：

  酸碱反应可加快缓慢的催化循环！以乙酸为溶剂，可实现快速，有效的Pd II催化的直接分子内烯丙基胺化反应，协助苯醌介导的钯的再氧化和中间钯配合物的电离（参见方案）。通过详细的DFT分析说明了催化循环中这一关键步骤的结构和能量方面。

  DOI：

  10.1002/chem.200901946
• 作为产物：
  描述：

  2-benzylpent-4-en-1-ol 、 对甲基苯磺酰异氰酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到2-benzylpent-4-enyl (N-p-toluenesulfonyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  直接分子内烯丙基胺化反应中惊人的AcOH加速

  摘要：

  酸碱反应可加快缓慢的催化循环！以乙酸为溶剂，可实现快速，有效的Pd II催化的直接分子内烯丙基胺化反应，协助苯醌介导的钯的再氧化和中间钯配合物的电离（参见方案）。通过详细的DFT分析说明了催化循环中这一关键步骤的结构和能量方面。

  DOI：

  10.1002/chem.200901946