3-acetoxy-3-methyl-1-phenyl-butane-1,2-dione | 107625-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-acetoxy-3-methyl-1-phenyl-butane-1,2-dione
• 英文别名: 2-methyl-3,4-dioxo-4-phenylbutan-2-yl acetate；3-Acetoxy-3-methyl-1-phenyl-butan-1,2-dion
• CAS: 107625-45-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: CXXBFXCHGSYIRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxy-3-methyl-1-phenyl-butane-1,2-dione 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-(3-phenyl-quinoxalin-2-yl)-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Fiesselmann; Sasse, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 1791,1796

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-phenylbut-3-yn-2-yl acetate 在 potassium permanganate 作用下， 生成 3-acetoxy-3-methyl-1-phenyl-butane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Fiesselmann; Sasse, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 1791,1796

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tunable Lewis Basicity and Nucleophilicity of Water against α,α-Dihalo-β-acetoxyketones for the Selective Synthesis of α-Haloenones and 1,2-Diketones
  作者：Santu Sadhukhan、Beeraiah Baire

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02780

  日期：2022.5.6

  competitive nucleophilicity and Lewis basicity of water against novel building blocks α,α-dihalo-β-acetoxyketones (possessing a tertiary acetate) have been reported. This distinct reactivity resulted in the formation of two competitive and different products 1,2-diketones and α-haloenones from a common intermediate α,α-dihalo-β-acetoxyketones through the nucleophilicity and Lewis basicity of water, respectively

  已经报道了水对新型结构单元 α,α-二卤代-β-乙酰氧基酮（具有叔乙酸酯）的可调谐但有竞争力的亲核性和路易斯碱度的发现和系统研究。这种独特的反应性导致由常见的中间体 α,α-二卤代-β-乙酰氧基酮分别通过水的亲核性和路易斯碱度形成两种竞争性和不同的产物 1,2-二酮和 α-卤酮。一项了解温度和水量对产品分布影响的系统研究表明，较低的温度与较高的水量相结合，显示出对 1,2-二酮的偏好高于 α-卤代酮。测量介电常数（介电常数，