7-((benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methylene)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3,4,6,7-tetrahydro-1H-cyclopenta[d]pyrimidin-2(5H)-one | 1262233-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 7-((benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methylene)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3,4,6,7-tetrahydro-1H-cyclopenta[d]pyrimidin-2(5H)-one
• 英文别名: 4-benzo[1,3]dioxol-5-yl-7-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylene-1,3,4,5,6,7-hexahydrocyclopentapyrimidin-2-one；4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-7-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)-3,4,5,6-tetrahydro-1H-cyclopenta[d]pyrimidin-2-one
• CAS: 1262233-92-0
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₅
• 分子量: 390.395
• InChiKey: DMUYFGZYNDLIAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  78.05
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 环戊酮 、 尿素 在 1-butane-sulfonic acid-3-methylimidazolium tosylate 作用下， 反应 0.08h， 以82%的产率得到7-((benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methylene)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3,4,6,7-tetrahydro-1H-cyclopenta[d]pyrimidin-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助布朗斯台德酸性离子液体通过环戊酮，醛和尿素的三组分偶联促进一锅合成杂双环二氢嘧啶酮

  摘要：

  在布朗斯台德酸性离子液体的存在下，在微波辐射下，芳香族醛，环戊酮和尿素或硫脲的无溶剂单锅三组分缩合反应，已开发出一种简单有效的方法来合成杂双环二氢嘧啶酮衍生物。催化剂可以重复使用至少六次，而催化活性不会明显降低。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.415

文献信息

• A Regioselective Biginelli-like Reaction Controlled by the Size of Alicyclic Mono-ketones
  作者：Yu Wan、Rui Yuan、Hua-hong Xu、Chao Wang、Jin-long Qi、Hui Wu

  DOI：10.1002/jhet.1893

  日期：2014.8

  A regioselective Biginelli-like reaction of alicyclic mono-ketones, aromatic aldehydes, and urea in ionic liquid [BPY]BF4 has been investigated. The process is controlled by the size of alicyclic mono-ketones and the steric hindrance of aromatic aldehydes. The reaction of cyclopentanone with urea and aromatic aldehydes afforded 7-arylidene-3,4,6,7-tetrahydro-4-aryl-1H-cyclopenta[d]pyrimidin-2(5H)-ones

  研究了离子液体[BPY] BF 4中脂环族单酮，芳族醛和脲的区域选择性Biginelli样反应。该过程受脂环族单酮的大小和芳族醛的空间位阻的控制。的反应环戊酮与尿素和芳香族醛基反应制得7-亚芳基-3,4,6,7-四氢-4-芳基-1 H-环戊基[d]嘧啶-2（5 H）-ones（）。当在相同条件下使用环己酮作为活性亚甲基的来源与具有少量位阻基团的脲和醛反应时，8-亚芳基-3,4,5,6,7，8-六氢-4-芳基喹唑啉-2（ 1 H）-个（），是 ，而得到4,8-双芳基-tahydro-1 H-嘧啶[5,4 - i ]-喹唑啉-2,10（3 H，11 H）-二酮（）是通过环己酮，尿素和具有高空间位阻基团的芳族醛的简单一锅反应获得的。讨论了可能的过渡状态和区域选择性过程的机制。