(7E,13E)-(4R,10S,15R,16S)-15-Benzyloxy-4,10,16-trimethyl-1,5,11-trioxa-cyclohexadeca-7,13-diene-2,6,12-trione | 455934-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (7E,13E)-(4R,10S,15R,16S)-15-Benzyloxy-4,10,16-trimethyl-1,5,11-trioxa-cyclohexadeca-7,13-diene-2,6,12-trione
• CAS: 455934-70-0
• 化学式: C₂₃H₂₈O₇
• 分子量: 416.471
• InChiKey: LLWHMVOWSGJGSD-GRZVYWTKSA-N

物化性质

• 沸点：
  662.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7E,13E)-(4R,10S,15R,16S)-15-Benzyloxy-4,10,16-trimethyl-1,5,11-trioxa-cyclohexadeca-7,13-diene-2,6,12-trione 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到(+)-macrosphelide F
  参考文献：
  名称：

  New total syntheses of (+)-macrosphelides C, F and G

  摘要：

  The total synthesis of (+)-macrosphelide C 1 (25% overall yield in nine steps), (+)-macrosphelide F 2 (20% overall yield in nine steps) and (+)-macrosphelide G 3 (22% overall yield in nine steps) has been achieved from the chemoenzymatic reaction product (4R,5S)-4-benyloxy-5-hydroxy-(2E)-hexenoate 7. (C) 2002 Published by Flsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00180-5
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(4R,5S)-4-Benzyloxy-5-[(R)-3-((E)-(S)-5-hydroxy-hex-2-enoyloxy)-butyryloxy]-hex-2-enoic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 以0.067 g的产率得到(7E,13E)-(4R,10S,15R,16S)-15-Benzyloxy-4,10,16-trimethyl-1,5,11-trioxa-cyclohexadeca-7,13-diene-2,6,12-trione
  参考文献：
  名称：

  New total syntheses of (+)-macrosphelides C, F and G

  摘要：

  The total synthesis of (+)-macrosphelide C 1 (25% overall yield in nine steps), (+)-macrosphelide F 2 (20% overall yield in nine steps) and (+)-macrosphelide G 3 (22% overall yield in nine steps) has been achieved from the chemoenzymatic reaction product (4R,5S)-4-benyloxy-5-hydroxy-(2E)-hexenoate 7. (C) 2002 Published by Flsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00180-5