2-Ethynyl-2-phenyl-1-oxaspiro[2.3]hexane | 1420991-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Ethynyl-2-phenyl-1-oxaspiro[2.3]hexane
• 英文别名: 2-ethynyl-2-phenyl-1-oxaspiro[2.3]hexane
• CAS: 1420991-29-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: BFXQVYCKVNEMOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethynyl-2-phenyl-1-oxaspiro[2.3]hexane 在 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到2-Ethynyl-2-phenylcyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钌配合物诱导的含环丁基的炔丙基化合物的反应

  摘要：

  的[Ru] Cl（上的[Ru] = {CP（PPH的反应3）2的Ru}; CP =环戊二烯基）三种炔基化合物，1，5，和8，每个包含环丁基，进行了探索。为1时，反应得到亚乙烯基复杂2在C，用环丁叉基，通过脱水δ H和13 C γ OH。化合物5与另外的亚甲基基团与[Ru] Cl反应，得到环状氧杂卡宾配合物6。经由亚乙烯基中间体进行反应，随后通过亲核加成羟基的上℃的分子内环化反应α亚乙烯基配体。用NaOMe进行2的去质子化反应生成乙炔配合物3，通过烯丙基碘，甲基碘和碘代乙酸乙酯将3烷基化，分别生成4 a – c，每个均具有一个稳定的环丁基。阳离子钌乙腈络合物在70°C下催化1的脱水反应，形成1,3-烯炔7。7的双键的环氧化反应生成环氧乙烷8。酸性盐NH 4 PF 6易于诱导8的环丁基扩环得到2-乙炔基取代的环戊酮9。在RuCl与8在CH 2 Cl 2中的反应中也看到相同的环膨胀，得到亚乙烯基

  DOI：

  10.1002/asia.201200589
• 作为产物：
  描述：

  1-Cyclobutylideneprop-2-ynylbenzene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2-Ethynyl-2-phenyl-1-oxaspiro[2.3]hexane
  参考文献：
  名称：

  钌配合物诱导的含环丁基的炔丙基化合物的反应

  摘要：

  的[Ru] Cl（上的[Ru] = {CP（PPH的反应3）2的Ru}; CP =环戊二烯基）三种炔基化合物，1，5，和8，每个包含环丁基，进行了探索。为1时，反应得到亚乙烯基复杂2在C，用环丁叉基，通过脱水δ H和13 C γ OH。化合物5与另外的亚甲基基团与[Ru] Cl反应，得到环状氧杂卡宾配合物6。经由亚乙烯基中间体进行反应，随后通过亲核加成羟基的上℃的分子内环化反应α亚乙烯基配体。用NaOMe进行2的去质子化反应生成乙炔配合物3，通过烯丙基碘，甲基碘和碘代乙酸乙酯将3烷基化，分别生成4 a – c，每个均具有一个稳定的环丁基。阳离子钌乙腈络合物在70°C下催化1的脱水反应，形成1,3-烯炔7。7的双键的环氧化反应生成环氧乙烷8。酸性盐NH 4 PF 6易于诱导8的环丁基扩环得到2-乙炔基取代的环戊酮9。在RuCl与8在CH 2 Cl 2中的反应中也看到相同的环膨胀，得到亚乙烯基

  DOI：

  10.1002/asia.201200589

文献信息

• Reactions of Propargyl Compounds Containing a Cyclobutyl Group Induced by a Ruthenium Complex
  作者：Yung‐Ching Wang、Ying‐Chih Lin、Yi‐Hung Liu

  DOI：10.1002/asia.201200589

  日期：2012.11

  Reactions of [Ru]Cl ([Ru]=Cp(PPh3)2Ru}; Cp=cyclopentadienyl) with three alkynyl compounds, 1, 5, and 8, each containing a cyclobutyl group, are explored. For 1, the reaction gives the vinylidene complex 2, with a cyclobutylidene group, through dehydration at CδH and CγOH. With an additional methylene group, compound 5 reacts with [Ru]Cl to afford the cyclic oxacarbene complex 6. The reaction proceeds

  的[Ru] Cl（上的[Ru] = CP（PPH的反应3）2的Ru}; CP =环戊二烯基）三种炔基化合物，1，5，和8，每个包含环丁基，进行了探索。为1时，反应得到亚乙烯基复杂2在C，用环丁叉基，通过脱水δ H和13 C γ OH。化合物5与另外的亚甲基基团与[Ru] Cl反应，得到环状氧杂卡宾配合物6。经由亚乙烯基中间体进行反应，随后通过亲核加成羟基的上℃的分子内环化反应α亚乙烯基配体。用NaOMe进行2的去质子化反应生成乙炔配合物3，通过烯丙基碘，甲基碘和碘代乙酸乙酯将3烷基化，分别生成4 a – c，每个均具有一个稳定的环丁基。阳离子钌乙腈络合物在70°C下催化1的脱水反应，形成1,3-烯炔7。7的双键的环氧化反应生成环氧乙烷8。酸性盐NH 4 PF 6易于诱导8的环丁基扩环得到2-乙炔基取代的环戊酮9。在RuCl与8在CH 2 Cl 2中的反应中也看到相同的环膨胀，得到亚乙烯基