(S)-2-methyl-N-((E)-4-phenylbut-3-en-2-ylidene)propane-2-sulfinamide | 1207946-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-methyl-N-((E)-4-phenylbut-3-en-2-ylidene)propane-2-sulfinamide
• CAS: 1207946-68-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NOS
• 分子量: 249.377
• InChiKey: PUEQNIVORAFKSV-ITYGWZDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methyl-N-((E)-4-phenylbut-3-en-2-ylidene)propane-2-sulfinamide 在 三乙氧基硅烷 、 zinc diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (Ss)-2-methyl-N-[(S)-(3E)-4-phenylbut-3-en-2-yl]propane-2-sulfinamide 、
  参考文献：
  名称：

  乙酸锌催化N-(叔丁基亚磺酰基)亚胺的非对映选择性氢化硅烷化

  摘要：

  已经开发出一种高效的锌催化非对映选择性氢化硅烷化 N-（叔丁基亚磺酰基）亚胺，不需要使用配体或贵金属。在催化量的乙酸锌 (5 mol-%) 存在下，通过该方案还原了各种 N-（叔丁基亚磺酰基）亚胺，以高产率提供相应的仲胺，并具有出色的非对映选择性（高达 98 % de ）。通过使用三乙氧基硅烷作为有效的氢源，这种实验上简单的催化过程很容易适用于芳族和脂肪族胺的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501318
• 作为产物：
  描述：

  苄叉丙酮 、 S-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-2-methyl-N-((E)-4-phenylbut-3-en-2-ylidene)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  乙酸锌催化N-(叔丁基亚磺酰基)亚胺的非对映选择性氢化硅烷化

  摘要：

  已经开发出一种高效的锌催化非对映选择性氢化硅烷化 N-（叔丁基亚磺酰基）亚胺，不需要使用配体或贵金属。在催化量的乙酸锌 (5 mol-%) 存在下，通过该方案还原了各种 N-（叔丁基亚磺酰基）亚胺，以高产率提供相应的仲胺，并具有出色的非对映选择性（高达 98 % de ）。通过使用三乙氧基硅烷作为有效的氢源，这种实验上简单的催化过程很容易适用于芳族和脂肪族胺的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501318

文献信息

• A Versatile and Highly Stereoselective Synthesis of Diethyl (1-Aminoalkyl)thiophosphonates
  作者：Chengye Yuan、Zhilong Chen、Jinfeng Li

  DOI：10.1055/s-0029-1217054

  日期：2009.12

  excellent enantioselectivity by nucleophilic addition of diethyl thiophosphonate to N-(tert-butylsulfinyl)imines under mild conditions. There is no evidence indicating that the reaction is influenced by electronic or steric effects of the substrates. nucleophilic additions - thiophosphonates - imines - sulfinamides - sulfonamides

  通过在温和条件下将二乙基硫代膦酸酯亲核加成到N-（叔丁基亚磺酰基）亚胺上，以高收率和优异的对映选择性合成了一系列手性二乙基（1-氨基烷基）硫代膦酸酯。没有证据表明该反应受底物的电子或空间效应影响。 亲核加成物-硫代膦酸酯-亚胺-亚磺酰胺-磺酰胺