2,3,6-三氟-4'-甲氧基联苯 | 1206164-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3,6-三氟-4'-甲氧基联苯
• 英文名称: 2,3,6-trifluoro-4’-methoxybiphenyl
• 英文别名: 2,3,6-trifluoro-4'-methoxybiphenyl；1,2,4-trifluoro-3-(4-methoxyphenyl)benzene
• CAS: 1206164-29-5
• 化学式: C₁₃H₉F₃O
• 分子量: 238.209
• InChiKey: WRSDLXWFTMGRCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醚 、 2,3,6-三氟苯甲酸钠 在 (1,5-环辛二烯)二(三甲基硅烷基甲基)钯(II) 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到2,3,6-三氟-4'-甲氧基联苯
  参考文献：
  名称：

  无添加剂钯催化的芳基氯化物的脱羧交叉偶联

  摘要：

  （杂）芳基羧酸钠与（杂）芳基氯化物的交叉偶联用1mol％的钯催化剂进行，不需要无机碱，银盐或铜盐。这种耦合使用两个低能伙伴，唯一的化学计量副产物是二氧化碳和氯化钠。底物范围包括较少活化的芳基氯化物和羧酸盐（> 25个实例）。钯的负载量可以降低到0.1mol％，并且可以使用布赫瓦尔德（Buchwald）型预催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01620

文献信息

• Copper-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of Potassium Polyfluorobenzoates with Aryl Iodides and Bromides
  作者：Rui Shang、Yao Fu、Yan Wang、Qing Xu、Hai-Zhu Yu、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.200904916

  日期：2009.11.23

  For copper only: The decarboxylative cross‐coupling of readily accessible and nonvolatile potassium polyfluorobenzoates with aryl iodides and bromides using a copper catalyst provides polyfluorobiaryls and polyfluorostilbenes in excellent yields (see scheme). Mechanistic analyses are reported for the title reaction.

  仅适用于铜：使用铜催化剂，易于获得且不挥发的多氟苯甲酸钾与芳基碘化物和溴化物的脱羧交叉偶联可提供极佳的收率的多氟联芳基和多氟苯磺酸酯（请参见方案）。报告了标题反应的机理分析。
• Pd-Catalyzed Decarboxylative Cross Coupling of Potassium Polyfluorobenzoates with Aryl Bromides, Chlorides, and Triflates
  作者：Rui Shang、Qing Xu、Yuan-Ye Jiang、Yan Wang、Lei Liu

  DOI：10.1021/ol100008q

  日期：2010.3.5

  Pd-catalyzed decarboxylative cross coupling of potassium polyfluorobenzoates with aryl bromides, chlorides, and triflates is achieved by using diglyme as the solvent. The reaction is useful for synthesis of polyfluorobiaryls from readily accessible and nonvolatile polyfluorobenzoate salts. Unlike the Cu-catalyzed decarboxylation cross coupling where oxidative addition is the rate-limiting step, in

  通过使用二甘醇二甲醚作为溶剂可实现多氟苯甲酸钾与芳基溴化物，氯化物和三氟甲磺酸酯的钯催化脱羧交叉偶联。该反应可用于由容易获得的非挥发性多氟苯甲酸盐合成多氟联芳基。与其中氧化加成是限速步骤的Cu催化的脱羧交叉偶联不同，在Pd催化的形式中，脱羧是限速步骤。
• Biaryl-Propionic Acid Derivatives and their Use as Pharmaceuticals
  申请人：SANOFI

  公开号：US20140296296A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention relates to compounds of the formula I, wherein X, R, R1, R2, D, E1, E2, E3, E4, G1, G2, G3 and G4 have the meanings indicated in the claims, which are valuable pharmaceutical active compounds. They are inhibitors of the protease cathepsin A, and are useful for the treatment of diseases such as atherosclerosis, heart failure, renal diseases, liver diseases or inflammatory diseases, for example. The invention furthermore relates to processes for the preparation of the compounds of the formula I, their use and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及式I的化合物，其中X、R、R1、R2、D、E1、E2、E3、E4、G1、G2、G3和G4具有权利要求中所指示的含义，这些化合物是有价值的药用活性化合物。它们是蛋白酶卡特普辛A的抑制剂，可用于治疗动脉粥样硬化、心力衰竭、肾脏疾病、肝脏疾病或炎症性疾病等疾病。此外，本发明还涉及制备式I化合物的方法，它们的用途以及包含它们的药物组合物。
• Highly efficient heterogeneous copper-catalyzed decarboxylative cross-coupling of potassium polyfluorobenzoates with aryl halides leading to polyfluorobiaryls
  作者：Yang Lin、Mingzhong Cai、Zhiqiang Fang、Hong Zhao

  DOI：10.1039/c7ra05711c

  日期：——

  reaction of potassium polyfluorobenzoates with aryl iodides and bromides was achieved in diglyme or DMAc at 130 or 160 °C in the presence of 10–20 mol% of a 1,10-phenanthroline-functionalized MCM-41-immobilized copper(I) complex, [MCM-41-Phen-CuI], yielding a variety of polyfluorobiaryls in good to excellent yields. This heterogeneous copper(I) complex could easily be prepared via a simple procedure

  多氟苯甲酸钾与芳基碘化物和溴化物的异质脱羧交叉偶联反应是在130或160°C的二甘醇二甲醚或DMAc中，在10–20 mol％的1,10-菲咯啉官能化的MCM-41固定化的情况下完成的铜（I）配合物[MCM-41-Phen-CuI]，可产生多种多氟联芳基化合物，收率好至极好。这种异质的铜（I）络合物可以通过简单的方法轻松地从市售易得的廉价试剂中制备，具有与均相CuI / Phen系统相同的催化活性，并且可以通过过滤反应溶液进行回收并循环至少8次。倍，而没有明显丧失催化活性。
• Nickel-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of Perfluorobenzoates with Aryl Halides and Sulfonates
  作者：Logan W. Sardzinski、William C. Wertjes、Abigail M. Schnaith、Dipannita Kalyani

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00241

  日期：2015.3.6

  for the coupling of perfluorobenzoates with aryl halides and pseudohalides is described. Aryl iodides, bromides, chlorides, triflates, and tosylates participate in these transformations to afford the products in good yields. Penta-, tetra-, and trifluorinated biaryl compounds are obtained using these newly developed Ni-catalyzed decarboxylative cross-coupling reactions.

  描述了一种Ni-催化的方法，用于将全氟苯甲酸酯与芳基卤化物和拟卤化物偶合。芳基碘化物，溴化物，氯化物，三氟甲磺酸盐和甲苯磺酸盐参与这些转化过程，从而以高收率获得产物。使用这些新开发的Ni催化的脱羧交叉偶联反应可得到五氟，四氟和三氟联芳基化合物。