4-ethyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-acetic acid | 19918-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-ethyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-acetic acid
• 英文别名: (4-ethyl-5-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-acetic acid；4-Ethyl-2,5-dihydro-5-oxo-3-furanacetic Acid；2-(4-ethyl-5-oxo-2H-furan-3-yl)acetic acid
• CAS: 19918-71-9
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: ZDWQFPBSVQFSQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-acetic acid 在 氯化亚砜 、 5% rhodium on activated aluminium oxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 70.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 87.0h， 生成 (+/-)-hexyl 2-[(3R,4S)-4-ethyl-5-oxo-tetrahydro-3-furanyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  一种毛果芸香碱的关键中间体合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种毛果芸香碱的关键中间体合成方法，本发明提供了一种毛果芸香碱的关键中间体合成方法，本发明以2，2‑二甲基‑1，3‑二噁烷‑5‑酮为起始原料，经过Horner‑Wadsworth‑Emmons烯烃化、水解、氧化、Wittig反应、水解、氧化等步骤合成4‑乙基‑5‑氧‑2，5‑二氢呋喃‑3‑乙酸，再按照《Concise Synthesis of Both Enantiomers of Pilocarpine》的文献中的步骤合成最终产品。

  公开号：

  CN117603169A
• 作为产物：
  描述：

  4-ethyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-ylvinyl methyl ether 在 盐酸 、 碘苯 、 氧气 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以82.9 %的产率得到4-ethyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  一种毛果芸香碱的关键中间体合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种毛果芸香碱的关键中间体合成方法，本发明提供了一种毛果芸香碱的关键中间体合成方法，本发明以2，2‑二甲基‑1，3‑二噁烷‑5‑酮为起始原料，经过Horner‑Wadsworth‑Emmons烯烃化、水解、氧化、Wittig反应、水解、氧化等步骤合成4‑乙基‑5‑氧‑2，5‑二氢呋喃‑3‑乙酸，再按照《Concise Synthesis of Both Enantiomers of Pilocarpine》的文献中的步骤合成最终产品。

  公开号：

  CN117603169A

文献信息

• A chemoenzymatic approach to (+)-pilocarpine
  作者：René Csuk、Barbara Woeste

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.100

  日期：2008.9

  A short synthesis for the alkaloid (+)-pilocarpine has been developed. Key step of this synthesis is a chemoenzymatic resolution utilizing the lipase AP.

  已开发出生物碱（+）-毛果芸香碱的简短合成方法。该合成的关键步骤是利用脂肪酶AP进行化学酶解。