1-(3,4-dimethylphenyl)-2-nitroethan-1-ol | 854179-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-dimethylphenyl)-2-nitroethan-1-ol
• 英文别名: 1-(3,4-Dimethylphenyl)-2-nitroethanol
• CAS: 854179-33-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: LNQYSVPDURYTIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethylphenyl)-2-nitroethan-1-ol 在 polyphosphoric acid 作用下， 生成 1,2-dimethyl-4-(2-nitrovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃与吲哚的无金属环扩环：3-取代的2-喹诺酮类的简单模块化方法†

  摘要：

  3-取代的2-喹诺酮是通过2-硝基烯烃与2-取代的吲哚在多磷酸中的新型无金属环转移反应获得的。这种酸介导的级联转化通过ANRORC（亲核试剂的添加，开环和闭环）机理进行操作，可以与Fisher吲哚合成结合使用，以提供一种实用的三组分杂环化方法从芳基肼，2-硝基烯烃和苯乙酮。还证明了该化学方法的另一种选择，该方法采用了富电子芳烃和戊烯与1-（2-吲哚基）-2-硝基烯烃的烷基化反应。

  DOI：

  10.1039/c4ra14406f
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯甲醛 、 硝基甲烷 在 三乙胺 作用下， 以85%的产率得到1-(3,4-dimethylphenyl)-2-nitroethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新型（E）-N-（2-（1H-咪唑-1-基）-2-（苯乙基）-3 / 4-苯乙烯基苯甲酰胺的合成，分子建模和CYP24A1抑制活性

  摘要：

  CYP24A1（25-羟基维生素D-24-羟化酶）是有用的酶靶标，可用于多种医学疾病，包括癌症，心血管疾病和自身免疫性疾病，这些疾病显示CYP24A1水平升高和钙三醇（维生素D的生物活性形式）相应降低。已使用有效的合成途径合成了一系列（E）-N-（2-（1 H-咪唑-1-基）-2-（苯乙基）-3 / 4-苯乙烯基苯甲酰胺，并被证明是有效的CYP24A1抑制剂（IC 50 0.11–0.35μM）与标准酮康唑相比。使用我们的CYP24A1同源性模型进行分子建模表明，抑制剂填充了疏水结合位点，在咪唑氮与血红素Fe 3+之间形成了关键的过渡金属相互作用 以及与活性位点氨基酸残基的多重相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.05.055

文献信息

• Crown Ether Complex Cation Ionic Liquids: Preparation and Applications in Organic Reactions
  作者：Yingying Song、Huanwang Jing、Bo Li、Dongsheng Bai

  DOI：10.1002/chem.201100112

  日期：2011.7.25

  cation ionic liquids (CECILs) were designed, synthesised and characterised by NMR spectroscopy, HRMS, thermogravimetric differential thermal analysis (TG‐DTA) and elemental analysis. Their applications in various organic reactions were investigated: [15‐C‐5Na][OH], [15‐C‐5Na][OAc], [18‐C‐6K][OH] and [18‐C‐6K][OAc] (15‐C‐5=[15]crown‐5; 18‐C‐6=[18]crown‐6) efficiently catalysed the Michael addition of alkenes

  设计，合成了一系列冠醚络合阳离子液体（CECIL），并通过NMR光谱，HRMS，热重差热分析（​​TG-DTA）和元素分析对其进行了表征。研究了它们在各种有机反应中的应用：[15-C-5Na] [OH]，[15-C-5Na] [OAc]，[18-C-6K] [OH]和[18-C-6K] [ OAc]（15‐C‐5 = [15] crown‐5； 18‐C‐6 = [18] crown‐6）有效催化烯烃和相关亲核试剂的迈克尔加成；[18-C-6K] [OH]和[15-C-5Na] [OH]有效催化硝基甲烷和芳香醛的亨利反应；[18-C-6K] [OH]对芳族醛和丙二腈的Knoevenagel缩合反应具有出色的催化效率；PdCl 2 / [18‐C‐6K] 3 [PO 4 ] / K 2 CO 3有效地催化了烯烃和芳族卤化物的HECk反应；[18-C-6K] [BrO 3 ]在芳族醇的氧化反应