phenyl acetate labelled at carbonyl group | 92350-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: phenyl acetate labelled at carbonyl group
• 英文别名: (1-13C)phenyl acetate；<1-¹³C> Essigsaeure-phenylester；[1-¹³C]acetic acid phenyl ester
• CAS: 92350-03-3
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 137.139
• InChiKey: IPBVNPXQWQGGJP-CDYZYAPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl acetate labelled at carbonyl group 在 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 12.0h， 以43%的产率得到2-hydroxyacetophenone labelled at carbonyl
  参考文献：
  名称：

  从简单到复杂：铑（III）催化的C–C键裂解和C–H键官能化反应合成3a，8b-Dihydro-1 H-环戊[ b ]苯并呋喃-1-酮

  摘要：

  提出了一种由铑（III）催化从简单的2'-羟基查耳酮和炔烃一步合成多取代的顺式-3a，8b-二氢-1 H-环戊[ b ]苯并呋喃-1-酮的策略。这种新颖的转变涉及到连续的C–C键断裂和脱氢环化反应，从而使产物带有一个四级和三级碳中心。13 C标记实验表明，CC键断裂不仅发生在C–C（C═O）键处，而且发生在C≡C键处。这项研究提供了一种使用C–C键断裂的替代策略，从而证明了该策略与C–H键功能化相结合的能力，可从简单的起始材料组装复杂的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02052
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯-1-13C 、 苯酚 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到phenyl acetate labelled at carbonyl group
  参考文献：
  名称：

  从简单到复杂：铑（III）催化的C–C键裂解和C–H键官能化反应合成3a，8b-Dihydro-1 H-环戊[ b ]苯并呋喃-1-酮

  摘要：

  提出了一种由铑（III）催化从简单的2'-羟基查耳酮和炔烃一步合成多取代的顺式-3a，8b-二氢-1 H-环戊[ b ]苯并呋喃-1-酮的策略。这种新颖的转变涉及到连续的C–C键断裂和脱氢环化反应，从而使产物带有一个四级和三级碳中心。13 C标记实验表明，CC键断裂不仅发生在C–C（C═O）键处，而且发生在C≡C键处。这项研究提供了一种使用C–C键断裂的替代策略，从而证明了该策略与C–H键功能化相结合的能力，可从简单的起始材料组装复杂的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02052

文献信息

• Mass spectral studies of naphthoflavones
  作者：F. H. Guidugli、J. Kavka、M. E. Garibay、R. L. Santillan、P. Joseph-Nathan

  DOI：10.1002/oms.1210220802

  日期：1987.8

  AbstractThe electron impact induced fragmentations of the five possible naphthoflavones have been studied with the aid of low‐ and high‐resolution measurements, metastable decompositions and isotope labelling using either deuterium or carbon‐13 atoms. All compounds show both the direct expulsion of a CO residue from the carbonyl group and the retro Diels–Alder cleavage. The abundant [M–H]+ ion has been formulated as the substituted β‐tropolone species, which, in the case of β‐naphthoflavone, is in competition with a pentacyclic species arising from the elimination of H‐5 as evidenced in the spectrum of 5‐d‐β‐naphthoflavone. Other previously unsuspected ions are also in evidence.