(1R,2S,5S)-1-Acetoxy-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,5-dimethyl-2-((E)-3-oxo-propenyl)-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester | 200572-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R,2S,5S)-1-Acetoxy-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,5-dimethyl-2-((E)-3-oxo-propenyl)-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,2S,5S)-1-acetyloxy-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,5-dimethyl-2-[(E)-3-oxoprop-1-enyl]cyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 200572-08-3
• 化学式: C₃₂H₄₀O₆Si
• 分子量: 548.751
• InChiKey: IYVGIVLJRXWJSS-SCPATGPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 (1R,2S,5S)-1-Acetoxy-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,5-dimethyl-2-((E)-3-oxo-propenyl)-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester 生成 (+/-)-(5R,6S,9S)-6-{3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-propenyl}-8-{[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl}-6,9-dimethyl-4-{[(methoxy)methyl]oxy}-1-oxaspiro[4.5]deca-3,7-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  An intramolecular Diels-Alder approach to the spirotetronic acid subunits of the quartromicins

  摘要：

  Three of the four diastereomeric spirotetronates (2, 19 and 24) corresponding to the quartromicins were synthesized by a sequence featuring the intramolecular Diels-Alder reaction of 3. An olefin isomerization pathway accounts for formation of the second most abundant cycloadduct, 16. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10415-4
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S,6S,9R)-4-Hydroxymethyl-3,6-dimethyl-10,12-dioxa-tricyclo[7.2.1.0^1,6]dodec-4-en-11-one 在 哌啶 、 吡啶 、 咪唑 、 苯基氯化硒 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 calcium carbonate 、 calcium chloride 、 mercury dichloride 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1R,2S,5S)-1-Acetoxy-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,5-dimethyl-2-((E)-3-oxo-propenyl)-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An intramolecular Diels-Alder approach to the spirotetronic acid subunits of the quartromicins

  摘要：

  Three of the four diastereomeric spirotetronates (2, 19 and 24) corresponding to the quartromicins were synthesized by a sequence featuring the intramolecular Diels-Alder reaction of 3. An olefin isomerization pathway accounts for formation of the second most abundant cycloadduct, 16. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10415-4