2-(1-phenylethyl)pyridine 1-oxide | 80772-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-phenylethyl)pyridine 1-oxide
• 英文别名: 1-Oxido-2-(1-phenylethyl)pyridin-1-ium
• CAS: 80772-89-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: KDSJVANLRMUYDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-phenylethyl)pyridine 1-oxide 以19%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OHSAWA, AKIO;KAWAGUCHI, TAKAYUKI;IGETA, HIROSHI, CHEM. LETT., 1981, N 12, 1737-1738

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 在 copper(l) iodide 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(1-phenylethyl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  The microwave-assisted ortho-alkylation of azine N-oxides with N-tosylhydrazones catalyzed by copper(i) iodide

  摘要：

  在无需配体的情况下，使用铜(I)碘化物和微波条件，已实现了对嗪N-氧化物的区域选择性直接邻-烷基化。

  DOI：

  10.1039/c5cc07833d

文献信息

• Acylation of 2-benzylpyridine N-oxides and subsequent in situ [3,3]-sigamatropic rearrangement reaction
  作者：Hua-qing Jing、Hong-liang Li、Jon C. Antilla

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152401

  日期：2020.10

  2-benzylpyridine N-oxides and their fast in situ [3,3]-sigmatropic rearrangement was reported. This transformation has a wide substrate scope under mild conditions, giving moderate to excellent yields. The application for the synthesis of chiral phenyl-2-pyridylmethanol products was briefly explored. Furthermore, an interesting example of tandem substitution and in situ [3,3]-sigamatropic rearrangement of 2-benzylpyridine

  报道了2-苄基吡啶N-氧化物的酰化及其快速原位[3,3]-σ重排的有效方法。在温和条件下，这种转化具有广泛的底物范围，可提供中等至优异的产量。简要探讨了手性苯基-2-吡啶基甲醇产物的合成应用。此外，串联的取代和一个有趣的例子中原位[3,3] 2-苄基吡啶的-sigamatropic重排Ñ报道氧化物与苯甲亚胺酰氯。
• FLASH VACUUM PYROLYSIS OF 2-BENZYLPYRIDINE<i>N</i>-OXIDES. SYNTHESIS OF METHYLPYRIDO[1,2-<i>a</i>]INDOLES
  作者：Akio Ohsawa、Takayuki Kawaguchi、Hiroshi Igeta

  DOI：10.1246/cl.1981.1737

  日期：1981.12.5

  Flash vacuum pyrolysis of 2-benzylpyridine N-oxides afforded pyrido[1,2-a]-indole and its various methyl-substituted derivatives in moderate yields. Benzo[g]quinoline in the pyrolyses of 2-(o-methylbenzyl)pyridine N-oxide and 2-benzyl-3-methylpyridine Noxide, and 2-(β-styryl)pyridine in the reaction of 2-(β-phenethyl)pyridine N-oxide were major products as exceptional cases.

  2-苄基吡啶N-氧化物的快速真空热解以中等产率得到吡啶并[1,2-a]-吲哚及其各种甲基取代衍生物。苯并[g]喹啉在2-(o-甲基苄基)吡啶N-氧化物和2-苄基-3-甲基吡啶N氧化物的热解中，以及2-(β-苯乙烯基)吡啶在2-(β-苯乙基)反应中的热解作为特例，吡啶N-氧化物是主要产品。
• Flash vacuum pyrolysis of substituted pyridine N-oxides and its application to syntheses of heterocyclic compounds
  作者：Akio Ohsawa、Takayuki Kawaguchi、Hiroshi Igeta

  DOI：10.1021/jo00139a022

  日期：1982.8
• Botteghi, Carlo; Chelucci, Giorgio, Gazzetta Chimica Italiana, 1989, vol. 119, # 2, p. 71 - 80
  作者：Botteghi, Carlo、Chelucci, Giorgio

  DOI：——

  日期：——
• OHSAWA, AKIO;KAWAGUCHI, TAKAYUKI;IGETA, HIROSHI, J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 18, 3497-3503
  作者：OHSAWA, AKIO、KAWAGUCHI, TAKAYUKI、IGETA, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——