4-(2-呋喃基)-2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯 | 23118-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-(2-呋喃基)-2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 2,6-dimethyl-4-(2-furyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 4-(furan-2-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；diethyl 4-(2-furyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；4-furan-2-yl-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester；3,5-Pyridinedicarboxylic acid, 1,4-dihydro-4-(2-furyl)-2,6-dimethyl-, diethyl ester
• CAS: 23118-56-1
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅
• 分子量: 319.357
• InChiKey: QEHKCWCTQOSUOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C
• 沸点：
  180 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  8.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-呋喃基)-2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯 反应 50.0h， 以16%的产率得到2,6-二甲基吡啶-3,5-二甲酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氢吡啶的固态光化学。

  摘要：

  已经研究了固态的一些1,4-二氢吡啶的光化学行为。尽管在溶液相中辐射1，4-二氢吡啶时，已经观察到它们的光氧化和吡啶衍生物的形成，但是以固态辐射这些化合物降低了它们的光敏性。在许多情况下，仅以非常低的产率观察到光氧化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.026
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氨 作用下， 生成 4-(2-呋喃基)-2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Ruhemann, Journal of the Chemical Society, 1903, vol. 83, p. 378

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Magnesium Nitride as a Convenient Source of Ammonia: Preparation of Dihydropyridines
  作者：Katy L. Bridgwood、Gemma E. Veitch、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/ol801399w

  日期：2008.8.21

  Magnesium nitride (Mg 3N 2) has been investigated for the preparation of dihydropyridines. This is a commercially available, bench-stable solid that generates ammonia upon treatment with protic solvents. The main features of the process are the facile reaction setup and good yields obtained in the majority of cases.

  已经研究了氮化镁（Mg 3N 2）用于制备二氢吡啶。这是一种可从市场上买到的，板凳稳定的固体，在用质子溶剂处理后会生成氨。该方法的主要特点是反应设置简便，在大多数情况下均能获得良好的收率。
• Synthesis of 1,4-dihydropyridine esters using low-melting sugar mixtures as green solvents
  作者：J. Ashwin Kumar、Gomathi Shridhar、Savita Ladage、Lakshmy Ravishankar

  DOI：10.1080/00397911.2016.1242750

  日期：2016.12.16

  sugar mixtures (LMMs) were synthesized and used for preparation of 1,4-dihydropyridines with aldehydes, 1,3-dicarbonyl compounds, and a nitrogen source as starting materials. Good yields, low reaction times, recyclability of LMMs, and catalyst-free methodology are some of the highlights of this new protocol. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 合成了几种低熔点糖混合物 (LMM)，并将其用于以醛、1,3-二羰基化合物和氮源为原料制备 1,4-二氢吡啶。良好的产量、​​低反应时间、LMM 的可回收性和无催化剂方法是该新协议的一些亮点。图形概要
• Cobalt and Manganese Salts of p -Aminobenzoic Acid Supported on Silica Gel: A Versatile Catalyst for Oxidation by Molecular Oxygen
  作者：Mohammed M. Hashemi、Yusef Ahmadibeni

  DOI：10.1007/s00706-002-0534-3

  日期：2003.2.1

   A 1:1 molar ratio of the cobalt and manganese salts of p -amino benzoic acid supported on silica gel is an effective catalyst for the oxidation of various organic compounds in reasonable yields using molecular oxygen. The catalyst can be reused several times.

  负载在硅胶上 的 对 氨基苯甲酸钴盐和锰盐的摩尔比为1：1，是 使用分子氧以合理的收率氧化各种有机化合物的有效催化剂。催化剂可以重复使用几次。
• Synthesis and application of chitosan supported vanadium oxo in the synthesis of 1,4-dihydropyridines and 2,4,6-triarylpyridines <i>via</i> anomeric based oxidation
  作者：Maliheh Safaiee、Bahar Ebrahimghasri、Mohammad Ali Zolfigol、Saeed Baghery、Abbas Khoshnood、Diego A. Alonso

  DOI：10.1039/c8nj02062k

  日期：——

  area electron diffraction (SAED), X-ray photoelectron spectroscopy (XPS) and inductively coupled plasma mass spectrometry (ICP-MS). The synthesized catalyst has been successfully used as a reusable catalyst in the synthesis of dihydropyridines and triarylpyridines.

  壳聚糖作为一种生物聚合物，对与合适的金属离子络合具有很强的亲和力。因此，它在制备稳定的生物有机-无机杂化多相催化剂方面受到了越来越多的关注。本文中，制备了一种新型的壳聚糖基钒氧羰基（ChVO）催化剂，并通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR），X射线衍射（XRD），热重量分析（TGA），衍生热重量分析等多种技术对其进行了全面表征。 （DTG），差热分析（​​DTA），扫描电子显微镜（SEM），能量色散X射线分析（EDX），高分辨率透射电子显微镜（HRTEM），选定区域电子衍射（SAED），X射线光电子光谱（XPS）和电感耦合等离子体质谱（ICP-MS）。
• A novel one pot synthesis of nitrogen containing heterocycles: an alternate methodology to the Biginelli and Hantzsch reactions
  作者：Mazaahir Kidwai、Shilpi Saxena、Richa Mohan、R. Venkataramanan

  DOI：10.1039/b205539m

  日期：——

  Modified Biginelli and Hantzsch reactions were carried using environmentally benign processes. Neat reactants subjected to microwave radiation gave the required products more quickly and in better yields in comparison to traditional methodologies. The observed yields and enhancement in reaction rates are due to the solvent free conditions coupled with the use of microwave radiation.

  使用环境友好的工艺进行了改良的Biginelli反应和Hantzsch反应。采用无溶剂的原料并施加微波辐射，相较于传统方法，能更快地获得所需产品，且产率更佳。观察到的产率提高和反应速率加速，是由于采用了无溶剂条件并结合了微波辐射技术。