7,8-O-isopropylidene derivative of amphidinolide C | 183895-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 7,8-O-isopropylidene derivative of amphidinolide C
• CAS: 183895-50-3
• 化学式: C₄₄H₆₆O₁₀
• 分子量: 755.002
• InChiKey: NLZCSBITANJAAN-AJNUZLNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.22
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  137.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基-三氟甲基苯 、 7,8-O-isopropylidene derivative of amphidinolide C 生成 bis-(R)-MPTA ester of 7,8-O-isopropylidene derivative of amphidinolide C
  参考文献：
  名称：

  安非他命C的绝对立体化学。

  摘要：

  [文字结构]安非他命C（1）是一种有效的具有细胞毒性的25元大环内酯类化合物，从海洋鞭毛鞭状双歧杆菌中分离得到，在12个手性中心的绝对构型被确定为3S，4R，6R，7R，8R，12R ，NMR分析，降解实验和C-1-C-7片段的合成相结合，得到13S，16S，20R，23R，24R和29S。

  DOI：

  10.1021/ol015741z
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 amphidinolide C 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.2 mg的产率得到7,8-O-isopropylidene derivative of amphidinolide C
  参考文献：
  名称：

  Absolute stereochemistry of amphidinolide C: synthesis of C-1–C-10 and C-17–C-29 segments

  摘要：

  Two of each diastereomers of the C-1-C-10 and C-17-C-29 segments of amphidinolide C (1) were synthesized. Comparing the H-1 NMR chemical shifts of its MTPA esters with those of linear methyl ester of 1, the absolute configurations at C-7, C-8, C-20, C-23, and C-24 in amphidinolide C (1) were confirmed to be all R. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00142-x