5,5'-diphenyl-3,3'-bithienyl | 83495-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5'-diphenyl-3,3'-bithienyl
• 英文别名: 5,5’-diphenyl-3,3’-bithiophene；2-Phenyl-4-(5-phenylthiophen-3-yl)thiophene
• CAS: 83495-28-7
• 化学式: C₂₀H₁₄S₂
• 分子量: 318.463
• InChiKey: PAILGEJYVMULIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-diphenyl-3,3'-bithienyl 在 palladium diacetate 、 特戊酸银 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到α,α,α,α-tetraphenylcyclooctatetrathiophene
  参考文献：
  名称：

  脱氢环二聚反应钯催化合成杂芳烃基环辛酸酯

  摘要：

  芳烃稠合的环辛酸酯（COT）具有独特的结构和电子特性，其源自鞍形π共轭体系。这些环状化合物的过渡金属介导的合成已引起相当大的关注。但是，迄今为止，在有效构建杂芳烃融合的COT方面取得的成就有限。在这项贡献中，我们报告了新型的Pd催化的双杂芳烃的脱氢环二聚反应，其通过四倍的CH活化作用来合成一系列杂芳烃融合的COT。一系列的机理研究表明，二价化事件之前，高价Pd物质参与了催化循环。还简要描述了获得的COT的氧化还原行为。

  DOI：

  10.1002/anie.201707515
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-4-thienyllithium 在 copper dichloride 作用下， 生成 5,5'-diphenyl-3,3'-bithienyl
  参考文献：
  名称：

  阳离子交换树脂对 2-芳基噻吩的不对称偶联

  摘要：

  2-芳基噻吩在阳离子交换树脂的作用下通过两个噻吩环的 4-,5'-位偶联，得到不对称的 5,5'-二芳基 1-2,3'-二噻吩基作为主要产物。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1195

文献信息

• Modification of organic compounds with Lawesson’s reagent
  作者：L. A. Kayukova、K. D. Praliyev、V. G. Gut’yar、G. P. Baitursynova

  DOI：10.1134/s1070428015020025

  日期：2015.2

  Application in organic synthesis of Lawesson’s reagent, 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane-2,4-disulfide, provides a possibility to replace an oxygen atom for a sulfur atom in the carbonyl group of ketones, esters, amides, in ether group, and also either to induce a rearrangement of the initial structure of organic compounds with or without inclusion of sulfur atoms or to lead to

  Lawesson试剂2,4-双（4-甲氧基苯基）-1,3,2,4-二硫代二膦环-2,4-二硫化物在有机合成中的应用为羰基中的硫原子取代氧原子提供了可能性在醚基团中的一组酮，酯，酰胺，还可以诱导含有或不含有硫原子的有机化合物的初始结构重排，或导致形成各种类型的有机磷化合物。形成的有机硫化合物表现出广泛的生物学作用。
• Donor–acceptor cyclopropanes with Lawesson's and Woollins' reagents: formation of bisthiophenes and unprecedented cage-like molecules
  作者：Johannes Kaschel、Christian D. Schmidt、Mark Mumby、Daniel Kratzert、Dietmar Stalke、Daniel B. Werz

  DOI：10.1039/c2cc37631h

  日期：——

  Furan-derived donor–acceptor-substituted cyclopropanes were reacted with Lawesson's reagent. Depending on the reaction conditions either bisthiophenes or unprecedented cage-like molecules were obtained. Woollins' reagent always led to the respective selenium-containing cage-like compounds.

  源自呋喃的给体-受体取代的环丙烷与劳森试剂反应。根据反应条件，可以获得双噻吩或前所未见的笼状分子。伍林试剂总是导致相应的含硒笼状化合物的形成。
• Composite Tetraheteroarylenes and Related Higher Cyclic Oligomers of Heteroarenes Produced by Palladium-Catalyzed Direct Coupling
  作者：Keita Fukuzumi、Yuji Nishii、Masahiro Miura

  DOI：10.1246/bcsj.20190255

  日期：2019.12.15

  Substantial research interests have been focused on cyclic π-conjugated molecules owing to their unique chemical and physical properties. By constructing hybrid aromatic arrays within these cyclic ...

  由于其独特的化学和物理性质，大量的研究兴趣集中在环状 π 共轭分子上。通过在这些环状结构中构建混合芳香阵列...
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS AND DEVICES
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：US20180309067A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  This invention relates to compounds containing heterocycles or azaheterocycles and phenylene or azaphenylene wherein at least one ring is a five-membered ring. These novel compounds are useful as host materials for phosphorescent electroluminescent devices.

  本发明涉及含有杂环或氮杂环和苯基或氮苯基的化合物，其中至少一个环是五元环。这些新型化合物可用作荧光电致发光器件的宿主材料。