<(+/-)-(4α,4aα,11bα)>-3,4,4a,11b-Tetrahydro-4-iodo-7-hydroxy-6H-<1,3>benzodioxolo<5,6-c><1>benzopyran-6-one | 120882-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: <(+/-)-(4α,4aα,11bα)>-3,4,4a,11b-Tetrahydro-4-iodo-7-hydroxy-6H-<1,3>benzodioxolo<5,6-c><1>benzopyran-6-one
• 英文别名: [(+/-)-4S,4aS,10bR]-3,4,4a,10b-tetrahydro-4-iodo-7-hydroxy-6H-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]benzopyran-6-one；((+/-)-(4α,4aα,11bα))-3,4,4a,11b-Tetrahydro-4-iodo-7-hydroxy-6H-[1,3]benzodioxolo[5,6-c][1]benzopyran-6-one；(4R,4aR,11bS)-7-hydroxy-4-iodo-3,4,4a,11b-tetrahydro-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]chromen-6-one
• CAS: 120882-45-3
• 化学式: C₁₄H₁₁IO₅
• 分子量: 386.143
• InChiKey: MPMLXBPRVGLXIN-BLYIZYRKSA-N

物化性质

• 熔点：
  179 °C
• 沸点：
  539.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  2.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(+/-)-(4α,4aα,11bα)>-3,4,4a,11b-Tetrahydro-4-iodo-7-hydroxy-6H-<1,3>benzodioxolo<5,6-c><1>benzopyran-6-one 在 四氧化锇 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 silver(l) oxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 44.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-pancrastatin 的全合成

  摘要：

  La 合成 de l'octahydro pentahydroxy-1,2,3,4,7 dioxolo-1,3 [4,5-j] phenanthridinone-6 a ete effectuee; le controlestereochimique de la synthese est 实现 par une serie de reactor de fonctionalisations cis vicinales

  DOI：

  10.1021/ja00195a039
• 作为产物：
  描述：

  N,N-Diethyl-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1,3-benzodioxole-5-carboxamide 在 偶氮二异丁腈 、 四甲基乙二胺 、 3 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 仲丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.08h， 生成 <(+/-)-(4α,4aα,11bα)>-3,4,4a,11b-Tetrahydro-4-iodo-7-hydroxy-6H-<1,3>benzodioxolo<5,6-c><1>benzopyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-pancrastatin 的全合成

  摘要：

  La 合成 de l'octahydro pentahydroxy-1,2,3,4,7 dioxolo-1,3 [4,5-j] phenanthridinone-6 a ete effectuee; le controlestereochimique de la synthese est 实现 par une serie de reactor de fonctionalisations cis vicinales

  DOI：

  10.1021/ja00195a039

文献信息

• Radical dearomatization of benzene leading to phenanthridine and phenanthridinone derivatives related to (±)-pancratistatin
  作者：David Crich、Venkataramanan Krishnamurthy

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.096

  日期：2006.7

  The synthesis of the phenanthridinone nucleus common to the Amaryllidaceae series of natural products is achieved by a sequence involving tributylstannane-mediated, benzeneselenol-catalyzed addition of ortho-nitrogen functionalized aryl radicals to benzene, yielding aryl-substituted cyclohexadienes. These cyclohexadienes may be manipulated by oxidative ring closure sequences to generate functionalized phenanthridines. Beginning from 2-hydroxy-6-iodopiperonic acid a key intermediate in the Danishefsky synthesis of (+/-)-pancratistatin is achieved in two steps. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.