(Z)-1-styryl-4-(trifluoromethyl)benzene | 124562-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-1-styryl-4-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 1-styryl-4-(trifluoromethyl)benzene；(Z )-4-trifluoromethylstilbene；1-[(Z)-2-phenylethenyl]-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 124562-04-5
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃
• 分子量: 248.248
• InChiKey: PTMWTBRUBHYQBO-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 熔点：
  4-5 °C
• 沸点：
  63-64 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-styryl-4-(trifluoromethyl)benzene 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 sodium formate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到1-[(E)-2-苯基乙烯基]-4-(三氟甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  From trials on rosuvastatin production waste valorization to development of new catalytic methods for Z → E isomerization of alkenes

  摘要：

  A convenient method for Z → E geometry isomerization of aryl–aryl (stilbenes), alkyl–aryl, and alkyl–alkyl alkenes was developed.

  DOI：

  10.1039/d3nj05865d
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-苯基乙炔基)-4-(三氟甲基)苯 在 C₁₄H₂₉BrMnNO₂P₂ 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以79%的产率得到(Z)-1-styryl-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  锰（I）-PNP夹杂物催化炔烃的化学选择性半氢化反应

  摘要：

  描述了在分子氢存在下炔烃到烯烃的一般锰催化的化学选择性半氢化反应。最好的结果是通过使用脂肪族Mn PNP钳形配合物Mn- 3c获得的，该配合物允许在温和的条件下以高收率将各种取代的内部炔烃转化为相应的Z-烯烃。基于实验和计算的机理研究表明，Z-异构体是通过外球机理形成的。

  DOI：

  10.1039/d0cy00992j

文献信息

• Carboxylation of styrenes with CBr₄and DMSO via cooperative photoredox and cobalt catalysis
  作者：Cai-xia Song、Ping Chen、Yu Tang

  DOI：10.1039/c6ra28744a

  日期：——

  Cooperative photoredox and cobalt catalyzed carboxylation of styrenes with CBr4 to afford the corresponding α,β-unsaturated carboxylic acids has been realized through radical addition and Kornblum (DMSO) oxidation. DMSO serves as the oxidant, oxygen source and solvent under these photocatalytic conditions.

  通过自由基加成和柯恩布拉姆（DMSO）氧化已经实现了苯乙烯与CBr 4的光催化氧化还原和钴催化的羧基羧化反应，从而得到相应的α，β-不饱和羧酸。在这些光催化条件下，DMSO充当氧化剂，氧气源和溶剂。
• A simple and efficient <i>in situ</i> generated copper nanocatalyst for stereoselective semihydrogenation of alkynes
  作者：Byoung Yong Park、Taeho Lim、Min Su Han

  DOI：10.1039/d1cc02685b

  日期：——

  aryl–alkyl, and aliphatic alkynes were selectively reduced to (Z)-alkenes affording up to 99% isolated yield. The semihydrogenation of terminal alkynes to alkenes and gram-scale applications were also reported. In addition to eliminating catalyst preparation, the proposed approach is simple and practical and serves as a suitable alternative method to the conventional Lindlar catalyst.

  开发一种简单、有效且实用的 ( Z ) 炔烃选择性半氢化方法被认为是有机实验室规模易于获得的应用所必需的。在本文中，炔烃的( Z )-选择性半氢化反应是使用铜纳米催化剂实现的，该催化剂通过将氨硼烷添加到硫酸铜的乙醇溶液中而原位生成。不同类型的炔烃，包括芳基-芳基、芳基-烷基和脂肪族炔烃被选择性地还原为 ( Z)-烯烃的分离产率高达 99%。还报道了末端炔烃半氢化成烯烃和克级应用。除了不需要催化剂制备外，所提出的方法简单实用，可作为传统 Lindlar 催化剂的合适替代方法。
• Iron-Catalyzed Regioselective Oxo- and Hydroxy-Phthalimidation of Styrenes: Access to α-Hydroxyphthalimide Ketones
  作者：Ji-zong Zhang、Yu Tang

  DOI：10.1002/adsc.201500732

  日期：2016.3.3

  This paper describes the aerobic oxidation of styrenes catalyzed by iron(III) chloride (FeCl3) to form β‐keto‐N‐alkoxyphthalimides in fair to good yields. This oxidative process employs mild conditions with green and atom efficient dioxygen (O2) as the oxidant.

  本文介绍了氯化铁（III）（FeCl 3）催化的苯乙烯的需氧氧化，以相当高的收率形成β-酮-N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺。该氧化过程采用温和的条件，绿色和原子有效的双氧（O 2）作为氧化剂。
• Electro‐mediated PhotoRedox Catalysis for Selective C(sp ³ )–O Cleavages of Phosphinated Alcohols to Carbanions
  作者：Xianhai Tian、Tobias A. Karl、Sebastian Reiter、Shahboz Yakubov、Regina Vivie‐Riedle、Burkhard König、Joshua P. Barham

  DOI：10.1002/anie.202105895

  日期：2021.9.13

  As well as deoxygenations, olefinations are reported which are E-selective and can be made Z-selective in a tandem reduction/photosensitization process where both steps are photoelectrochemically promoted. Spectroscopy, computation, and catalyst structural variations reveal that our new naphthalene monoimide-type catalyst allows for an intimate dispersive precomplexation of its radical anion form with

  我们报告了电介导光氧化还原催化（e-PRC）将膦酸醇的 C(sp 3 )−O 键还原裂解为烷基碳负离子的新例子。除了脱氧作用之外，据报道，烯化作用是E选择性的，并且可以在串联还原/光敏化过程中进行Z选择性，其中两个步骤都是光电化学促进的。光谱、计算和催化剂结构变化表明，我们的新型萘单酰亚胺型催化剂允许其自由基阴离子形式与次膦酸盐底物紧密分散预络合，促进决定反应性的 C(sp 3 )−O 裂解。令人惊讶的是，与之前报道的光激发自由基阴离子化学相反，我们的条件耐受芳基氯/溴化物并且不会引起桦木型还原。
• Development of a Palladium-Catalyzed Process for the Synthesis of<i>Z</i>-Alkenes by Sequential Sonogashira-Hydrogenation Reaction
  作者：Sören Hancker、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/ejoc.201800651

  日期：2018.10.17

  A selective one‐pot protocol for the synthesis of Z‐alkenes via Sonogashira–semihydrogenation is reported. In this process the original homogeneous palladium catalyst is transformed into an active heterogeneous material.

  报道了通过Sonogashira-半氢化合成Z-烯烃的选择性一锅法方案。在此过程中，原始的均相钯催化剂被转化为活性非均相材料。