5-Bromo-2-isopropyl-2-(2-methylphenyl) valeronitrile | 146722-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Bromo-2-isopropyl-2-(2-methylphenyl) valeronitrile
• 英文别名: 5-Bromo-2-(2-methylphenyl)-2-propan-2-ylpentanenitrile
• CAS: 146722-88-5
• 化学式: C₁₅H₂₀BrN
• 分子量: 294.235
• InChiKey: CMCCRUHKNSNKSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-Allyl-α-isopropyl-2-methylbenzyl cyanide 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 5-Bromo-2-isopropyl-2-(2-methylphenyl) valeronitrile
  参考文献：
  名称：

  N-arylalkylderivatives of 2-aminomethyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine and

  摘要：

  2-氨甲基-2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环的新的N-芳基烷基衍生物及其(+)-和(-)-对映异构体由通式(I)表示，其中R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3代表H，或R.sub.1和R.sub.2代表H且R.sub.3代表H，或R.sub.1和R.sub.2代表甲氧基且R.sub.3代表H，以及它们的药学上可接受的有机或无机酸盐在药理测试中表现出明显的降压活性，这是由于它们的钙通道阻滞和α.sub.1-肾上腺素受体阻滞活性以及明显的抗血栓作用。以药物制剂的形式，它们适用于心血管疾病和其他疾病的治疗和预防。通过2-苯基-2-异丙基-5-氧代戊二腈的衍生物在还原性烷基化条件下或与5-溴-2-苯基-2-异丙基戊二腈的衍生物进行N-烷基化，可以制备通式(I)的新化合物，后者可以通过α-异丙基苄基氰化物的联化和对得到的α-烯丙基-α-异丙基苄基氰化物及其衍生物进行自由基条件下的氢溴酸加成来制备。

  公开号：

  US05424456A1

文献信息

• N-ARYLALKYLDERIVATIVES OF 2-AMINOMETHYL-2,3-DIHYDRO-1,4-BENZODIOXINE AND THE PROCESS OF PREPARATION THEREOF
  申请人：VUFB, a.s.

  公开号：EP0587625B1

  公开（公告）日：1997-04-02
• US5424456A
  申请人：——

  公开号：US5424456A

  公开（公告）日：1995-06-13
• [EN] N-ARYLALKYLDERIVATIVES OF 2-AMINOMETHYL-2,3-DIHYDRO-1,4-BENZODIOXINE AND THE PROCESS OF PREPARATION THEREOF
  申请人：VYZKUMNY USTAV PRO FARMACII A BIOCHEMII, S.P.

  公开号：WO1992021671A1

  公开（公告）日：1992-12-10

  (EN) New N-Arylalkylderivatives of 2-aminomethyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine and its (+)- and (-)-enantiomers represented by general formula (I), where R1, R2 and R3 represent H, or R1 and R2 represent H and R3 represent methyl, or R1 and R2 represent methoxy and R3 represents H and their pharmaceutically acceptable organic or inorganic acid addition salts exhibit in pharmacological tests pronounced hypotensive activity as a result of their calcium channel blocking and alpha1-adrenergic blocking activity and pronounced antithrombotic action. In a form of pharmaceutical preparations, they are suitable for the treatment and prevention of cardiovascular diseases and other disorders. New compounds of general formula (I) by N-alkylation of 2-aminomethyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine and its (+)- and (-)-enantiomers by derivatives of 2-phenyl-2-isopropyl-5-oxovaleronitrile under the conditions of reductive alkylation or with derivatives of 5-bromo-2-phenyl-2-isopropylvaleronitrile, which can be prepared by allylation of alpha-isopropylbenzyl cyanide and subsequent addition of hydrogen bromide under free radical conditions to the obtained alpha-allyl-alpha-isopropylbenzyl cyanide and its derivatives.(FR) Nouveaux dérivés N-arylalkyles de 2-aminométhyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine et leurs énantiomères (+)- et (-)- répondant à la formule générale (I), dans laquelle R1, R2 et R3 représentent H, ou R1 et R2 représentent H et R3 représente méthyle, ou R1 et R2 représentent méthoxy et R3 représente H, ainsi que leurs sels d'addition d'acide organiques ou inorganiques et pharmaceutiquement acceptables. Ces dérivés présentent, lors des essais pharmacologiques, une activité hypotensive marquée due à leur activité de blocage des canaux calciques et de blocage alpha1-adrénergique, et à leur action antithrombotique marquée. Dans une forme de préparation pharmaceutique, ils sont adaptés au traitement et à la prophylaxie des maladies cardiovasculaires et d'autres troubles. On obtient les nouveaux composés de la formule générale (I) par la N-alkylation de la 2-aminométhyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine et de ses énantiomères (+)- et (-)- par l'intermédiaire de dérivés de 2-phényl-2-isopropyl-5-oxovaléronitrile dans des conditions d'alkylation réductive, ou de dérivés de 5-bromo-2-phényl-2-isopropylvaléronitrile, que l'on peut préparer par l'allylation de cyanure d'alpha-isopropyl-benzyle et par l'addition ultérieure, de bromure d'hydrogène, au cyanure d'alpha-allyl-alpha-isopropylbenzyle et à ses dérivés en présence de radicaux libres.