4,4'-bis{6-[4-(octyloxy)phenoxy]hexyloxy}-1,1'-bisisoquinoline | 1078720-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,4'-bis{6-[4-(octyloxy)phenoxy]hexyloxy}-1,1'-bisisoquinoline
• 英文别名: 4,4'-bis{{6-[4-(octyloxy)phenoxy]hexyl}oxy}-1,1'-biisoquinoline；4-[6-(4-Octoxyphenoxy)hexoxy]-1-[4-[6-(4-octoxyphenoxy)hexoxy]isoquinolin-1-yl]isoquinoline；4-[6-(4-octoxyphenoxy)hexoxy]-1-[4-[6-(4-octoxyphenoxy)hexoxy]isoquinolin-1-yl]isoquinoline
• CAS: 1078720-04-3
• 化学式: C₅₈H₇₆N₂O₆
• 分子量: 897.251
• InChiKey: WEZHDBBXHBITRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.9
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-4-{6-[4-(octyloxy)phenoxy]hexyloxy}isoquinoline 在 nickel(II) chloride hexahydrate 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以4%的产率得到4,4'-bis{6-[4-(octyloxy)phenoxy]hexyloxy}-1,1'-bisisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  连接到棒状亚基的 1,1'-双异喹啉的收敛合成

  摘要：

  描述了一系列 4,4'-官能化 1,1'-二异喹啉通过 1-氯-4-羟基异喹啉和取代的联苯和苯基嘧啶醚作为结构单元的聚合合成。后者是通过威廉姆森醚化相应的 4-羟基联苯和-苯基嘧啶前体与二溴代烷烃制备的，允许间隔物长度的变化。1-Chloro-4-hydroxyisoquinoline 是由 N-邻苯二甲酰亚胺甘氨酸乙酯通过 Gabriel-Colman 反应作为关键步骤获得的。在碳酸钾存在下通过醚化连接结构单元得到异喹啉，其经受氯化镍 (II) 介导的同源偶联以产生配体系统。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067184

文献信息

• Concise Synthesis of [1,1′-Biisoquinoline]-4,4′-diol<i>via</i>a Protecting Group Strategy and Its Application for Potential Liquid-Crystalline Compounds
  作者：Elisabeth Kapatsina、Markus Mateescu、Angelika Baro、Wolfgang Frey、Sabine Laschat

  DOI：10.1002/hlca.200900085

  日期：2009.10

  Williamson etherification (Scheme 4). Slightly modified conditions were applied to the esterification of 4a⋅2 HCl with galloyl chlorides 10a–h as well as etherification of 4a⋅2 HCl with 6‐bromohexyl tris(alkyloxy)benzoates 11b,d–h and [(6‐bromohexyl)oxy]‐substituted pentakis(alkyloxy)triphenylenes 14a–c (Scheme 5). Despite the bulky substituents, the respective target 1,1′‐biisoquinolines 12, 13, and 15

  的[1,1'- biisoquinoline] -4,4'-二醇（4A），其为盐酸盐4A从甲氧基甲基开始两个步骤⋅2盐酸（MOM）保护的1-氯异喹啉8（方案3），打开了进一步获得O-官能化的二异喹啉衍生物的途径。化合物4A ⋅2的HCl与4-（十六烷氧基）苯甲酰氯（酯化图5b），得到相应的二酯3B（方案4），这可能不是由Ni基自偶联介导而得到图6b（方案2）。通过4a的反应，醚衍生物2b可以良好的收率获得。在Williamson醚化条件下，用相应的烷基溴9组成的⋅2HCl （方案4）。略作修改的条件被应用到的酯化4A ⋅2HCl中没食子酰氯化物10A - ħ以及醚化4A ⋅2的HCl与6-溴己基三（烷氧基）苯甲酸11b中，d - ħ和[（6-溴己基）氧基]-取代的五（烷氧基）三亚苯基14a – c（方案5）。尽管有大量取代基，但各自的目标1,1'-双异喹啉12、13和分离出15种，收率为14-86％（表）。