(S)-4-(4-(dimethylamino)phenyl)-5-nitropentan-2-one | 1165944-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-4-(4-(dimethylamino)phenyl)-5-nitropentan-2-one
• 英文别名: (4S)-4-[4-(dimethylamino)phenyl]-5-nitropentan-2-one
• CAS: 1165944-60-4
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₃
• 分子量: 250.298
• InChiKey: GZVMLKJGFHRGGW-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-p-dimethylaminophenyl-3-buten-2-one 、 硝基甲烷 在 (1S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,2S,4S)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methanamine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.0h， 以61%的产率得到(S)-4-(4-(dimethylamino)phenyl)-5-nitropentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱衍生的伯胺催化硝基链烷烃向烯酮的高度对映选择性共轭加成反应

  摘要：

  描述了金鸡纳生物碱衍生的伯胺催化的硝基烷烃与烯酮的共轭加成。该方法提供了高收率的迈克尔加合物，并且对于非环烯酮和环状烯酮都具有高达99％ee的ee。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.019

文献信息

• A Novel Bifunctional Sulfonamide Primary Amine-Catalyzed Enantioselective Conjugate Addition of Ketones to Nitroolefins
  作者：Fei Xue、Shilei Zhang、Wenhu Duan、Wei Wang

  DOI：10.1002/adsc.200800445

  日期：2008.10.6

  The enantioselective conjugate addition of a variety of ketones to nitroolefins has been developed. The process is efficiently catalyzed by a novel bifunctional sulfonamide primary amine in good yields and with good levels of enantioselectivity.

  已经开发了多种酮向硝基烯烃的对映选择性共轭加成。新型双官能磺酰胺伯胺可有效催化该过程，且收率和对映选择性均良好。
• Simple Cyclohexanediamine-Derived Primary Amine Thiourea Catalyzed Highly Enantioselective Conjugate Addition of Nitroalkanes to Enones
  作者：Kui Mei、Mei Jin、Shilei Zhang、Ping Li、Wenjing Liu、Xiaobei Chen、Fei Xue、Wenhu Duan、Wei Wang

  DOI：10.1021/ol9010322

  日期：2009.7.2

  A highly enantioselective conjugate addition of nitroalkanes to enones has been developed. The process is efficiently catalyzed by a simple chiral cyclohexanediamine-derived primary amine thiourea with a broad substrate scope.