4-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)-N,N-dimethylaniline | 115833-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 4-[1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 115833-98-2
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• 分子量: 255.36
• InChiKey: XZQVRJKGSZOZAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 、 N,N-二甲基苯胺 在 四-(五氟苯)硼酸钾盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到4-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  环（烷基）（氨基）卡宾-铜催化N，N-二烷基苯胺与苯乙烯的Friedel-Crafts反应的实验和理论研究。

  摘要：

  由于胺和传统酸催化剂之间的配位，碱性底物的弗里德尔-克来福特反应具有挑战性。基于理论研究，我们设计了在CAAC-CuCl [CAAC =环（烷基）（氨基）卡宾]和KB（C 6 F 5）4存在下N，N-二烷基苯胺的Friedel-Crafts反应的催化方法。。实验结果表明，该催化体系适用于一系列N，N-二烷基苯胺和苯乙烯，并具有良好或优异的对选择性产物收率。结果与在卡宾-金催化过程中获得的结果相当。

  DOI：

  10.1039/c9ob02734c

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Chain‐Walking Cross‐Electrophile Coupling of Alkyl and Aryl Halides and Olefin Hydroarylation Enabled by Electrochemical Reduction
  作者：Gadde Sathish Kumar、Anatoly Peshkov、Aleksandra Brzozowska、Pavlo Nikolaienko、Chen Zhu、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201915418

  日期：2020.4.16

  novel route to afford 1,1-diarylalkane derivatives from simple and readily available alkyl and aryl halides in good yields and excellent regioselectivities under mild conditions. The procedure shows good tolerance for a broad variety of functional groups and both primary and secondary alkyl halides can be used. Furthermore, the reaction was successfully scaled up to the multigram scale proving the

  开发了第一种用于镍催化的交叉亲电子偶联的电化学方法。该方法提供了一种新颖的途径，可以在温和的条件下，以简单的，容易获得的烷基和芳基卤化物以良好的收率和优异的区域选择性来制备1,1-二芳基烷烃衍生物。该方法显示出对多种官能团的良好耐受性，并且可以使用伯烷基卤和仲烷基卤。此外，该反应已成功扩大到数克规模，证明了其在工业应用中的潜力。机理研究表明，在电还原链走芳基化反应中形成了氢化镍，这导致了新的苯乙烯催化的镍催化加氢芳基化反应的进一步发展，提供了一系列1，
• Gluconic acid aqueous solution as a sustainable and recyclable promoting medium for organic reactions
  作者：Binghua Zhou、Jie Yang、Minghao Li、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/c1gc15411g

  日期：——

  solution (GAAS), a biobased weakly acidic liquid, was used as an effective promoting medium for organic reactions, such as the Michael addition of indoles to α,β-unsaturated ketones, the electrophilic ring-opening reaction of 3,4-dihydropyran with indoles and Friedel–Crafts alkylation of electron-rich aromatics with benzyl alcohols. The concept of using GAAS as a solvent for organic reactions not only

  首次， 葡萄糖酸 水溶液（GAAS）是一种基于生物的弱酸性液体，被用作有机反应（例如迈克尔加成反应）的有效促进介质 吲哚 到α，β-不饱和 酮类的亲电开环反应 3,4-二氢吡喃 和 吲哚 和弗里德尔·克拉夫茨 烷基化 富电子芳烃与 苄醇。将GAAS用作溶剂 有机反应不仅为可持续发展提供了可持续的候选者 溶剂创新，但也为利用这种生物基多羟基化酸开辟了一条新途径。使GAAS成为溶剂 既有趣又能同时充当反应介质和 催化剂。此外，在避免毒性方面，这种方法在产品产量，操作简便性，成本效率和绿色方面都提供了重大改进。催化剂 并最大程度地减少废物的产生。
• 一种利用微通道反应器制备胺类化合物的方法
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN113912500A

  公开（公告）日：2022-01-11

  本发明公开了一种利用微通道反应器制备胺类化合物的方法，包括以下步骤：第一步，将芳香胺和不饱和芳香烃溶于有机溶剂A中混合均匀获得反应液；第二步，将催化剂溶于有机溶剂B中混合均匀获得反应液；第三步，将第一步和第二步获得的反应液通过混合器泵入微通道反应器中反应，反应结束后通入微反应装置的微换热器中，冷却重结晶，获得所述胺类化合物。本发明具有反应时间短、副产物少、收率高等特点，并且工艺过程更加绿色、环保、经济，产物收率高达99.9％，产物的纯度达99.5％以上。
• Iridium-catalyzed selective para-C-alkylation of anilines/phenols with aryl alkynes
  作者：Renshi Luo、Yuqiu Liang、Sen Wang、Jianhua Liao、Lu Ouyang

  DOI：10.1016/j.jcat.2023.115184

  日期：2023.12

  The general protocol for site-specific alkylation of anilines and phenols would provide an ideal strategy for affording densely functionalized aniline and phenol derivatives. Herein, we disclose a new iridium-catalyzed and acid-promoted process for selective para-alkylation of anilines and phenols using aryloxy or alkoxy aryl alkynes as the alkylated sources, delivering a wide range of para-C-alkylated

  苯胺和苯酚的位点特异性烷基化的通用方案将为提供密集官能化的苯胺和苯酚衍生物提供理想的策略。在此，我们公开了一种新的铱催化和酸促进的方法，用于使用芳氧基或烷氧基芳基炔作为烷基化源对苯胺和苯酚进行选择性对位烷基化，从而以良好的性能产生各种对C-烷基化苯酚和苯胺。优良的产量。低催化剂负载量（高达0.05 mol%）、合成放大、空气条件下操作以及催化剂回收（5次不失活）证明了其在有机合成中的广阔应用前景。
• Gold-Catalyzed Hydroarylation of Alkenes with Dialkylanilines
  作者：Xingbang Hu、David Martin、Mohand Melaimi、Guy Bertrand

  DOI：10.1021/ja507788r

  日期：2014.10.1

  Anti-Bredt di(amino)carbene supported gold(I) chloride complexes are readily prepared in two steps from the corresponding isocyanide complexes. In the presence of KB(C6F5)(4) as chloride scavenger, they promote the unprecedented hydroarylation reaction of alkenes with N,N-dialkylanilines with high para-selectivity. The latter are challenging arenes for Friedel-Craft reactions, due to their high basicity.