2-furfuryl-H-phosphinic acid | 1071907-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-furfuryl-H-phosphinic acid
• 英文别名: Furan-2-ylmethylphosphinic acid
• CAS: 1071907-24-8
• 化学式: C₅H₇O₃P
• 分子量: 146.083
• InChiKey: YHRSIMWZXMSHTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正硅酸丁酯 、 2-furfuryl-H-phosphinic acid 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以0.154 g的产率得到2-furfuryl-H-phosphinic acid butyl ester
  参考文献：
  名称：

  由次磷酸和苯甲醇以绿色，钯催化合成苯甲酸H-次膦酸酯。

  摘要：

  苯甲醇直接与使用Pd / xantphos（1或2 mol％）的浓缩H（3）PO（2）交叉偶联。根据基材的不同，可以使用110摄氏度的DMF或带有迪安-斯达克榻分水器的t-AmOH回流。各种各样的苄醇以中等到良好的收率成功反应。还证明了其他有机磷化合物（次膦酸和膦酸）的制备。与（R）-1-（2-萘基）乙醇的不对称反应提供了77％ee的相应H-次膦酸。该方法提供了绿色，不含PC1（3）的苄基-H-次膦酸入口。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800581
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 次磷酸 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以81%的产率得到2-furfuryl-H-phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  由次磷酸和苯甲醇以绿色，钯催化合成苯甲酸H-次膦酸酯。

  摘要：

  苯甲醇直接与使用Pd / xantphos（1或2 mol％）的浓缩H（3）PO（2）交叉偶联。根据基材的不同，可以使用110摄氏度的DMF或带有迪安-斯达克榻分水器的t-AmOH回流。各种各样的苄醇以中等到良好的收率成功反应。还证明了其他有机磷化合物（次膦酸和膦酸）的制备。与（R）-1-（2-萘基）乙醇的不对称反应提供了77％ee的相应H-次膦酸。该方法提供了绿色，不含PC1（3）的苄基-H-次膦酸入口。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800581