[(2R,3S,5R)-5-[2-amino-4-chloro-5-(3-chloropropyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate | 1408082-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-5-[2-amino-4-chloro-5-(3-chloropropyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 1408082-95-0
• 化学式: C₃₀H₃₀Cl₂N₄O₅
• 分子量: 597.498
• InChiKey: UJVICRBXMGHDLL-RBZQAINGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-5-[2-amino-4-chloro-5-(3-chloropropyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-{[(dimethylamino)methylidene]amino}-2-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-oxa-7,8,9-trihydro-2,3,5-triazabenzo[cd]azulene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oligodeoxyribonucleotides containing a conformationally-locked anti analogue of O6-methyl-2′-deoxyguanosine and their recognition by MGMT and Atl1

  摘要：

  我们发现，含有构象锁定的 O6-烷基鸟嘌呤反类似物的 DNA 是人类 O6-甲基鸟嘌呤 DNA 甲基转移酶（MGMT）和烷基转移酶样蛋白 Atl1 的不良底物。这凸显了合成构象的要求，并解释了为什么某些 O6-烷基鸟嘌呤是 MGMT 的不良底物。

  DOI：

  10.1039/c2cc36252j
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-5-(3-hydroxypropyl)-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 [(2R,3S,5R)-5-[2-amino-4-chloro-5-(3-chloropropyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oligodeoxyribonucleotides containing a conformationally-locked anti analogue of O6-methyl-2′-deoxyguanosine and their recognition by MGMT and Atl1

  摘要：

  我们发现，含有构象锁定的 O6-烷基鸟嘌呤反类似物的 DNA 是人类 O6-甲基鸟嘌呤 DNA 甲基转移酶（MGMT）和烷基转移酶样蛋白 Atl1 的不良底物。这凸显了合成构象的要求，并解释了为什么某些 O6-烷基鸟嘌呤是 MGMT 的不良底物。

  DOI：

  10.1039/c2cc36252j

文献信息

• Synthesis of oligodeoxyribonucleotides containing a conformationally-locked anti analogue of O6-methyl-2′-deoxyguanosine and their recognition by MGMT and Atl1
  作者：Kabir Abdu、Miren K. Aiertza、Oliver J. Wilkinson、Jane A. Grasby、Pattama Senthong、Andrew C. Povey、Geoffrey P. Margison、David M. Williams

  DOI：10.1039/c2cc36252j

  日期：——

  We show that DNA containing a conformationally-locked anti analogue of O6-alkylguanine is a poor substrate for human O6-methylguanine–DNA methyltransferase (MGMT) and the alkyltransferase-like protein, Atl1. This highlights the requirement for the syn conformation and rationalises why certain O6-alkylguanines are poor MGMT substrates.

  我们发现，含有构象锁定的 O6-烷基鸟嘌呤反类似物的 DNA 是人类 O6-甲基鸟嘌呤 DNA 甲基转移酶（MGMT）和烷基转移酶样蛋白 Atl1 的不良底物。这凸显了合成构象的要求，并解释了为什么某些 O6-烷基鸟嘌呤是 MGMT 的不良底物。