(8R,9S,13S,14S,17S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-17-(5-hydroxypent-1-ynyl)-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol | 189383-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8R,9S,13S,14S,17S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-17-(5-hydroxypent-1-ynyl)-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 189383-70-8
• 化学式: C₂₉H₄₄O₃Si
• 分子量: 468.752
• InChiKey: AHZOVGBMBWJEGY-XPNLVJAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.43
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,9S,13S,14S,17S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-17-(5-hydroxypent-1-ynyl)-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol 在 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (8R,9S,13S,14S,17S)-17-(5-aminopent-1-yn-1-yl)-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of radioiodinated estrogens for diagnosis and therapy of male urogenital tumours

  摘要：

  我们发现了一种新的雌激素受体（ER）靶向配体，它具有皮摩尔亲和力，可作为放射性碘的载体。这种配体是治疗ER+男性肿瘤的潜在放射治疗药物。

  DOI：

  10.1039/d3ob00114h
• 作为产物：
  描述：

  17β-estradiol-3-t-butyldimethylsilyl ether 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.67h， 生成 (8R,9S,13S,14S,17S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-17-(5-hydroxypent-1-ynyl)-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of radioiodinated estrogens for diagnosis and therapy of male urogenital tumours

  摘要：

  我们发现了一种新的雌激素受体（ER）靶向配体，它具有皮摩尔亲和力，可作为放射性碘的载体。这种配体是治疗ER+男性肿瘤的潜在放射治疗药物。

  DOI：

  10.1039/d3ob00114h

文献信息

• SYNTHESIS OF 17α-SUBSTITUTED MERCAPTOALKYNYL DERIVATIVES OF 3,17β-ESTRADIOL
  作者：Frank Wüst、Hartmut Spies、Bernd Johannsen

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00515-7

  日期：1997.4

  A homologous series of 17α-substituted mercaptoalkynyl estradiols have been prepared by addition of lithium acetylides to TBDMS-protected estrone © 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  通过将乙炔化锂添加到TBDMS保护的雌酮中，制备了一系列同源的17α-取代的巯基炔基雌二醇©1997，由Elsevier Science Ltd.