methyl 3-benzyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2H-indole-3-carboxylate | 1039388-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-benzyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2H-indole-3-carboxylate
• CAS: 1039388-13-0
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₄S
• 分子量: 421.517
• InChiKey: WWFNKWXGUDBSAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(((N-(2-bromophenyl)-4-methylphenyl)sulfonamido)methyl)-3-phenylacrylate 在 甲酸 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到methyl 3-benzyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  还原性Heck环化与δ-碳消除/脱羧的关系：由Baylis-Hillman加合物合成二氢吲哚和吲哚

  摘要：

  在主要位置具有2-溴苯胺部分的修饰的Baylis-Hillman加合物经过Pd介导的还原性Heck型环化反应生成二氢吲哚衍生物。相同的起始原料也可通过伴随的δ-碳消除和脱羧过程在稍有不同的条件下用于合成吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.127

文献信息

• Synthesis of 6-oxacyclopropa[a]indene derivatives starting from Baylis–Hillman adducts via Pd-mediated C(sp3)–H activation
  作者：Hoo Sook Kim、Saravanan Gowrisankar、Sung Hwan Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.080

  日期：2008.6

  We prepared novel 1-phenyl-1,6a-dihydro-6-oxacyclopropa[a]indene-1a-carboxylic acid derivatives starting from the Baylis-Hillman adducts via the palladium-mediated domino carbopalladation involving activation of C(sp(3))-H bond, (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Reductive Heck cyclization versus δ-carbon elimination/decarboxylation: synthesis of dihydroindole and indoles from Baylis–Hillman adducts
  作者：Hoo Sook Kim、Hyun Seung Lee、Se Hee Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.127

  日期：2009.7

  Modified Baylis–Hillman adducts having 2-bromoaniline moiety at the primary position underwent Pd-mediated reductive Heck type cyclization to produce dihydroindole derivatives. The same starting materials can also be used for the synthesis of indole derivatives under slightly different conditions via the concomitant δ-carbon elimination and decarboxylation process.

  在主要位置具有2-溴苯胺部分的修饰的Baylis-Hillman加合物经过Pd介导的还原性Heck型环化反应生成二氢吲哚衍生物。相同的起始原料也可通过伴随的δ-碳消除和脱羧过程在稍有不同的条件下用于合成吲哚衍生物。