4-(2-噻吩)-6-(三氟甲基)嘧啶-2-醇 | 67804-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-(2-噻吩)-6-(三氟甲基)嘧啶-2-醇
• 中文别名: 4-噻吩-2-基-6-三氟甲基-嘧啶-2-醇
• 英文名称: 4-thiophen-2-yl-6-trifluoromethyl-1(3)H-pyrimidin-2-one
• 英文别名: 6-(2'-Thienyl)-4-trifluoromethylpyrimidin-2(1H)-on；4-(2-Thienyl)-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-ol；4-thiophen-2-yl-6-(trifluoromethyl)-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 67804-95-9
• 化学式: C₉H₅F₃N₂OS
• mdl: MFCD03532401
• 分子量: 246.213
• InChiKey: ROAZETBLNZFDDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-噻吩)-6-(三氟甲基)嘧啶-2-醇 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(((4-(thiophen-2-yl)-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl)oxy)-methyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  使用溴化烯酮对 4-(三卤甲基)嘧啶-2(1H)-酮进行取代基驱动的选择性 N-/O-烷基化

  摘要：

  报道了使用 5-溴烯酮/烯胺酮作为烷基化剂对 4-(三卤甲基)嘧啶-2( 1H )-酮进行选择性N-或O-烷基化。发现对N - 或O - 区域异构体的选择性是由嘧啶环 6 位上存在的取代基驱动的，因此能够以 60-95% 的产率制备每种异构体作为唯一产物。随后烯胺酮部分与氮双亲核试剂的环缩合导致嘧啶-唑缀合物的产率为 55-83%。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02919
• 作为产物：
  描述：

  尿素 、 (E)-1,1,1-Trifluoro-4-methoxy-4-thiophen-2-yl-but-3-en-2-one 在 盐酸 、 1-n-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到4-(2-噻吩)-6-(三氟甲基)嘧啶-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Ionic liquid/HCl catalyzed synthesis of 4-(trifluoromethyl)-2(1H)-pyrimidinones

  摘要：

  4-(Trifluoromethyl)-2(1H)-pyrimidinones were synthesized from the reaction between 1,1,1-trifluoro-4-methoxy-3-buten-2-ones [CF3C(O)C(R-2)C(R-1)(OCH3) where R-1 = Ph, 4-F-C6H4, 4-Cl-C6H4, 4-Br-C6H4, 4-I-C6H4, 4-CH3-C6H4, naphth-2-yl, 4-OCH3-C6H4, thien-2-yl and R-2 = H, CH3] and urea in the presence of ionic liquid [BMIM][BF4] combined with HCl. The results demonstrate that [BMIM][BF4]/HCl catalyzed the reaction in the absence of molecular solvents. Use of ionic liquid combined with HCl allowed the reaction temperatures to be increased to 100 A degrees C and decreased the reaction times from 48-72 to 3-6 h. The products were obtained in good yields (70-97 %).

  DOI：

  10.1007/s00706-013-1126-0

文献信息

• Dilli,S.; Robards,K., Australian Journal of Chemistry, 1978, vol. 31, p. 1833 - 1837
  作者：Dilli,S.、Robards,K.

  DOI：——

  日期：——