(2S,3R,4S,5S,6R)-2,5-anhydro-3,4-dibenzyloxycyclooctane-2,5,6-triol-1-one | 1192217-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S,6R)-2,5-anhydro-3,4-dibenzyloxycyclooctane-2,5,6-triol-1-one
• 英文别名: (1S,5R,6S,7R,8R)-5-hydroxy-7,8-bis(phenylmethoxy)-9-oxabicyclo[4.2.1]nonan-2-one
• CAS: 1192217-42-7
• 化学式: C₂₂H₂₄O₅
• 分子量: 368.43
• InChiKey: FRCYQTXJOZCISG-YYDGMXKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R)-2,3,4-tris(benzyloxy)-5,6-epoxycyclooctanone 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到(2S,3R,4S,5S,6R)-2,5-anhydro-3,4-dibenzyloxycyclooctane-2,5,6-triol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Benzyl Ethers as Nucleophiles: From Hydroxy Cyclooctanes Toward Bridged C-Furanosides

  摘要：

  Attempted Lewis acid-mediated opening of a benzyloxy-functionalized eight-membered ring epoxide resulted in an intramolecular nucleophilic attack by a favorably disposed benzyloxy group to give a bridged furanose. A corresponding intramolecular nucleophilic attack of a benzyloxy group in a triflated cyclooctenol again gave a bridged furanose derivative.

  DOI：

  10.1080/07328300902999329