(S)-6-Bromo-4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-5-oxo-hexanoic acid dimethylamide | 193206-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-6-Bromo-4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-5-oxo-hexanoic acid dimethylamide
• CAS: 193206-81-4
• 化学式: C₁₆H₁₇BrN₂O₄
• 分子量: 381.226
• InChiKey: JYEAPBIUZGRJGO-LBPRGKRZSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-Bromo-4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-5-oxo-hexanoic acid dimethylamide 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以20%的产率得到(S)-4-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-6-fluoro-5-oxo-hexanoic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  肽基单氟甲基酮对甲型肝炎病毒3C蛋白酶的体外和离体抑制作用。

  摘要：

  甲型肝炎病毒（HAV）3C蛋白酶是负责处理病毒多蛋白的酶。尽管是半胱氨酸蛋白酶，但它表现出类似于哺乳动物丝氨酸蛋白酶的活性位点构型（Malcolm，BA Protein Science 1995，4，1439）。通过首先将前体N，N-二甲基谷氨酰胺氟甲基醇与三肽Ac-Leu-Ala-Ala-OH偶联，然后生成基于HAV 3C蛋白酶优选肽底物的肽基单氟甲基酮（peptidyl-FMK）。将产物氧化为相应的肽基-FMK（Ac-LAAQ'-FMK）。发现该分子是HAV 3C的不可逆灭活剂，其二级速率常数为3.3 x 10（2）M-1 s-1。19 F NMR光谱表明在氟甲基酮使酶失活时氟化物的置换。13C标记的抑制剂和HAV 3C蛋白酶之间的复合物的NMR光谱表明形成了（烷硫基）甲基酮。使用体外转录/翻译产生的各种底物进行的多蛋白加工研究表明，即使是最快速的蛋白水解事件，如2A-2B和2C-3A

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)88649-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-Diazo-4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-5-oxo-hexanoic acid dimethylamide 在 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(S)-6-Bromo-4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-5-oxo-hexanoic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  肽基单氟甲基酮对甲型肝炎病毒3C蛋白酶的体外和离体抑制作用。

  摘要：

  甲型肝炎病毒（HAV）3C蛋白酶是负责处理病毒多蛋白的酶。尽管是半胱氨酸蛋白酶，但它表现出类似于哺乳动物丝氨酸蛋白酶的活性位点构型（Malcolm，BA Protein Science 1995，4，1439）。通过首先将前体N，N-二甲基谷氨酰胺氟甲基醇与三肽Ac-Leu-Ala-Ala-OH偶联，然后生成基于HAV 3C蛋白酶优选肽底物的肽基单氟甲基酮（peptidyl-FMK）。将产物氧化为相应的肽基-FMK（Ac-LAAQ'-FMK）。发现该分子是HAV 3C的不可逆灭活剂，其二级速率常数为3.3 x 10（2）M-1 s-1。19 F NMR光谱表明在氟甲基酮使酶失活时氟化物的置换。13C标记的抑制剂和HAV 3C蛋白酶之间的复合物的NMR光谱表明形成了（烷硫基）甲基酮。使用体外转录/翻译产生的各种底物进行的多蛋白加工研究表明，即使是最快速的蛋白水解事件，如2A-2B和2C-3A

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)88649-x