N-(but-3-yn-1-yl)-N-(2-cyanoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1582321-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(but-3-yn-1-yl)-N-(2-cyanoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1582321-54-7
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 276.359
• InChiKey: KSGHNWAIQVARJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(but-3-yn-1-yl)-N-(2-cyanoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,11-Bis-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,2,4,5-tetrahydroazocino[4,5-b]indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-Catalyzed One-Step Construction of Cycloalkane-Fused Indoles and Its Application in Formal Synthesis of (±)-Aspidospermidine

  摘要：

  A highly efficient, redox-free Pd(II)-catalyzed tandem cyclization reaction initiated by intramolecular amino-palladation of alkynes followed by nucleophilic addition to nitrites is developed. This method provides a versatile approach for the synthesis of six- to eight-membered ring-fused indoles in one step and has also shown advantages in the formal synthesis of (+/-)-aspidospermidine.

  DOI：

  10.1021/ol500662f

文献信息

• Concise Synthesis of Annulated Pyrido[3,4-<i>b</i>]indoles via Rh(I)-Catalyzed Cyclization
  作者：Jonathan G. Varelas、Satyam Khanal、Michael A. O’Donnell、Seann P. Mulcahy

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02807

  日期：2015.11.6

  The synthesis of pyridines bearing multiple ring fusions poses a considerable challenge for organic chemists. To address this problem, we describe the synthesis of a small library of pyrido[3,4-b]indoles via an efficient, five-step sequence. The key transformation is a Rh(I)-catalyzed [2 + 2 + 2] cyclization that forms three rings in one reaction flask. Our method is high yielding, accommodates a variety

  带有多个环稠合的吡啶的合成对有机化学家提出了相当大的挑战。为了解决这个问题，我们描述了通过高效的五步序列合成一个小的吡啶并[3,4- b ]吲哚文库。关键的转化是Rh（I）催化的[2 + 2 + 2]环化反应，该环化反应在一个反应​​瓶中形成三个环。我们的方法收率高，可容纳各种官能团，并且随着环尺寸的增加，无熵成本。