N-(3-苯基-2-羟基苄基)-(1R,2R)-1,2-二氨基环己烷 | 1067549-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-苯基-2-羟基苄基)-(1R,2R)-1,2-二氨基环己烷
• 英文名称: N-(3-phenyl-2-hydroxybenzyl)-(1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane
• 英文别名: N-(2-hydroxy-3-phenylbenzyl)-(1R,2R)-diaminocyclohexane
• CAS: 1067549-94-3
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O
• 分子量: 296.412
• InChiKey: LYMNAKZMYRKESW-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  58.28
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-苯基-2-羟基苄基)-(1R,2R)-1,2-二氨基环己烷 、 3,5-二氯水杨醛 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种实用且多用途的二氢salen（Salalen）配体：高对映选择性的钛原位催化剂，用于过氧化氢水溶液的不对称环氧化

  摘要：

  已开发了具有亚胺和胺官能团的手性和非对称的Salalen配体（即单还原的salens）的模块合成方法。配体可通过与水杨醛的N-（2-羟基苄基）二胺的席夫碱形成而原位组装，从而允许快速且容易地改变/优化配体结构。为了在钛催化的非官能化烯烃的不对称环氧化中获得最佳活性和对映选择性，对两个配体半体进行了位置扫描。实现了高的环氧收率，并且高达98％ee。对于一个选定的实例，通过高分辨率质谱法和X射线晶体学测定钛配合物催化剂的组成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700221
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到N-(3-苯基-2-羟基苄基)-(1R,2R)-1,2-二氨基环己烷
  参考文献：
  名称：

  一种实用且多用途的二氢salen（Salalen）配体：高对映选择性的钛原位催化剂，用于过氧化氢水溶液的不对称环氧化

  摘要：

  已开发了具有亚胺和胺官能团的手性和非对称的Salalen配体（即单还原的salens）的模块合成方法。配体可通过与水杨醛的N-（2-羟基苄基）二胺的席夫碱形成而原位组装，从而允许快速且容易地改变/优化配体结构。为了在钛催化的非官能化烯烃的不对称环氧化中获得最佳活性和对映选择性，对两个配体半体进行了位置扫描。实现了高的环氧收率，并且高达98％ee。对于一个选定的实例，通过高分辨率质谱法和X射线晶体学测定钛配合物催化剂的组成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700221

文献信息

• Biaryl-Bridged Salalen Ligands and Their Application in Titanium-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of Olefins with Aqueous H2O2
  作者：Donglu Xiong、Xiaoxue Hu、Shoufeng Wang、Cheng-Xia Miao、Chungu Xia、Wei Sun

  DOI：10.1002/ejoc.201100512

  日期：2011.8

  A series of biaryl-bridged salalen ligands together with their titanium complexes have been designed and synthesized. The Ti complexes could serve as highly efficient catalysts for the asymmetric epoxidation of a wide range of olefins, giving the corresponding epoxides with high ee values.

  已经设计并合成了一系列联芳基桥连的 salalen 配体及其钛配合物。Ti配合物可以作为多种烯烃不对称环氧化的高效催化剂，得到具有高ee值的相应环氧化物。