(3S)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-phenylmethoxycarbonylamino]hexanoic acid | 909019-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-phenylmethoxycarbonylamino]hexanoic acid
• CAS: 909019-29-0
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₅Si
• 分子量: 395.571
• InChiKey: GLOFMYSYBXAHNR-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-phenylmethoxycarbonylamino]hexanoic acid 在 锌 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到Z-L-β-homonorvaline
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化胺共轭加成

  摘要：

  第一个对映选择性有机催化胺共轭加成已成功开发。LUMO 降低亚胺催化剂的应用使得合理设计的 N-甲硅烷氧基氨基甲酸酯亲核试剂（HOMO 引发）能够高度化学和对映选择性 1,4-加成到 α,β-不饱和醛。发现咪唑烷酮 2*pTSA 可催化各种正交 N-保护的甲硅烷氧基氨基甲酸酯亲核试剂与一系列 α,β-不饱和醛的加成，提供合成有用的 β-氨基醛中间体。该协议的合成效用在一次操作中快速合成富含对映体的 β-氨基酸和在三个操作中的 1,3-氨基醇衍生物中得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja063267s
• 作为产物：
  描述：

  N-(苄羰氧基)羟基胺 在 (2R,5R)-5-benzyl-2-tert-butyl-3-methylimidazolidin-4-one pTSA 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3S)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-phenylmethoxycarbonylamino]hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化胺共轭加成

  摘要：

  第一个对映选择性有机催化胺共轭加成已成功开发。LUMO 降低亚胺催化剂的应用使得合理设计的 N-甲硅烷氧基氨基甲酸酯亲核试剂（HOMO 引发）能够高度化学和对映选择性 1,4-加成到 α,β-不饱和醛。发现咪唑烷酮 2*pTSA 可催化各种正交 N-保护的甲硅烷氧基氨基甲酸酯亲核试剂与一系列 α,β-不饱和醛的加成，提供合成有用的 β-氨基醛中间体。该协议的合成效用在一次操作中快速合成富含对映体的 β-氨基酸和在三个操作中的 1,3-氨基醇衍生物中得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja063267s

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Amine Conjugate Addition
  作者：Young K. Chen、Masanori Yoshida、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja063267s

  日期：2006.7.1

  The first enantioselective organocatalytic amine conjugate addition has been successfully developed. The application of LUMO-lowering iminium catalysis has enabled the highly chemo- and enantioselective 1,4-addition of a rationally designed N-silyloxycarbamate nucleophile (HOMO-raised) to alpha,beta-unsaturated aldehydes. Imidazolidinone 2*pTSA was found to catalyze the addition of various orthogonally

  第一个对映选择性有机催化胺共轭加成已成功开发。LUMO 降低亚胺催化剂的应用使得合理设计的 N-甲硅烷氧基氨基甲酸酯亲核试剂（HOMO 引发）能够高度化学和对映选择性 1,4-加成到 α,β-不饱和醛。发现咪唑烷酮 2*pTSA 可催化各种正交 N-保护的甲硅烷氧基氨基甲酸酯亲核试剂与一系列 α,β-不饱和醛的加成，提供合成有用的 β-氨基醛中间体。该协议的合成效用在一次操作中快速合成富含对映体的 β-氨基酸和在三个操作中的 1,3-氨基醇衍生物中得到证明。