dimethyl [2-(2,2,2-trichloroacetyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yl]phosphonate | 1243584-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: dimethyl [2-(2,2,2-trichloroacetyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yl]phosphonate
• 英文别名: 2,2,2-Trichloro-1-(1-dimethoxyphosphoryl-1,3-dihydroisoindol-2-yl)ethanone
• CAS: 1243584-95-3
• 化学式: C₁₂H₁₃Cl₃NO₄P
• 分子量: 372.572
• InChiKey: HTHQJGABNUJXQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 3-(2,2,2-trichloroacetyl)-10-oxa-3-azatricyclo[5.2.1.0(1,5)]dec-8-en-2-ylphosphonate 在 K₁₀-FeAA₁₂₀ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以59%的产率得到dimethyl [5-oxo-2-(2,2,2-trichloroacetyl)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-isoindol-1-yl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Experimental and computational study of the ring opening of tricyclic oxanorbornenes to polyhydro isoindole phosphonates

  摘要：

  膦酰化氮杂环是一类重要的化合物，具有作为氨基酸构象限制的生物等排体的高生物潜力。因此，合成构象受限的氨基膦酸盐是很有意义的。我们想要研究通过具有氧杂降冰片烯骨架的 α-氨基膦酸酯开环的可能途径，因为它们可以以高立体选择性合成。这是通过使用不同的路易斯酸实现的，从而产生了一系列产品。在 DFT 理论水平上对 TiCl4 和 FeCl3 的反应进行建模，以深入了解相应产物的途径。为了简化工作，将 Fe(III) 催化剂涂覆在蒙脱石粘土上，但这加速了开环后的芳构化。在硅藻土上猝灭 FeCl3 催化的反应混合物导致完全芳构化。

  DOI：

  10.1039/c002926b