ethyl (R)-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate | 1115954-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl (R)-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-hydroxy-3,4-dihydro-1H-naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1115954-91-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: BUDRQFHEZIWXPR-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate 在 迭氮酸 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以83%的产率得到ethyl (S)-2-azido-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Mitsunobu方法合成旋光性α，α-二取代氨基酸

  摘要：

  已知立体化学构型的手性叔α-羟基酯通过与​​HN 3的Mitsunobu反应转化为α-叠氮基酯。已表明，使用1,1-（偶氮二羰基）二哌啶（ADDP）和三甲基膦（PMe 3）可以在室温下以高化学收率进行该反应的优化。在α-碳处观察到构型完全反转。以高的总化学产率和光学纯度合成了几种α，α-二取代的氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol802325h
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-ethyl 1,2-dihydroxytetrahydronaphthalene-2-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 、 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到ethyl (R)-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Mitsunobu方法合成旋光性α，α-二取代氨基酸

  摘要：

  已知立体化学构型的手性叔α-羟基酯通过与​​HN 3的Mitsunobu反应转化为α-叠氮基酯。已表明，使用1,1-（偶氮二羰基）二哌啶（ADDP）和三甲基膦（PMe 3）可以在室温下以高化学收率进行该反应的优化。在α-碳处观察到构型完全反转。以高的总化学产率和光学纯度合成了几种α，α-二取代的氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol802325h

文献信息

• Mitsunobu Approach to the Synthesis of Optically Active α,α-Disubstituted Amino Acids
  作者：Jonathan E. Green、David M. Bender、Stona Jackson、Martin J. O’Donnell、James R. McCarthy

  DOI：10.1021/ol802325h

  日期：2009.2.19

  α-azido esters by Mitsunobu reaction with HN3. Optimization of this reaction was shown to proceed at room temperature with high chemical yield using 1,1-(azodicarbonyl)dipiperidine (ADDP) and trimethylphosphine (PMe3). Complete inversion of configuration was observed at the α-carbon. Several α,α-disubstituted amino acids were synthesized in high overall chemical yield and optical purity.

  已知立体化学构型的手性叔α-羟基酯通过与​​HN 3的Mitsunobu反应转化为α-叠氮基酯。已表明，使用1,1-（偶氮二羰基）二哌啶（ADDP）和三甲基膦（PMe 3）可以在室温下以高化学收率进行该反应的优化。在α-碳处观察到构型完全反转。以高的总化学产率和光学纯度合成了几种α，α-二取代的氨基酸。