(4-Ethynyl-2,6-dimethoxyphenyl) acetate | 1260495-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (4-Ethynyl-2,6-dimethoxyphenyl) acetate
• 英文别名: (4-ethynyl-2,6-dimethoxyphenyl) acetate
• CAS: 1260495-63-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: UIVSOURGPYOLRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-diazo-5-formyl-3-oxopentanoate 、 (4-Ethynyl-2,6-dimethoxyphenyl) acetate 在 tetrakis[(R)-(N-tetrachlorophthalimido)-tert-lucinato]dirhodium(II) 作用下， 以 三氟甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,5R)-7-(4-acetoxy-3,5-dimethoxyphenyl)-1-tert-butoxycarbonyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-2-one 、 (1S,5S)-7-(4-acetoxy-3,5-dimethoxyphenyl)-1-tert-butoxycarbonyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用Rh 2（R -TCPTTL）4通过羰基内酯的1,3-偶极环加成反应催化非对称合成十氢卟啉

  摘要：

  通过结合对映选择性的1,3-偶极环加成反应，立体选择性的烯烃加氢反应，弗雷米氏盐的氧化反应和NbCl 5的区域选择性脱甲基反应作为关键步骤，可以实现去甲肾上腺素的催化不对称合成。在四（N-四氯邻苯二甲酰）（Ⅱ）存在下，由2-重氮-5-甲酰基-3-氧戊酸叔丁酯衍生的羰基内酯与4-羟基-3-甲氧基苯基乙炔的1,3-偶极环加成反应。R）-叔亮氨酸] Rh 2（R- TCPTTL）4，在95％ee中提供了8-氧杂双环[3.2.1]辛烷骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.036

文献信息

• Catalytic asymmetric synthesis of descurainin via 1,3-dipolar cycloaddition of a carbonyl ylide using Rh2(R-TCPTTL)4
  作者：Naoyuki Shimada、Taiki Hanari、Yasunobu Kurosaki、Masahiro Anada、Hisanori Nambu、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.036

  日期：2010.12

  A catalytic asymmetric synthesis of descurainin has been achieved by incorporating an enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition, a stereoselective alkene hydrogenation, an oxidation with Fremy’s salt and a regioselective demethylation with NbCl5 as the key step. The 1,3-dipolar cycloaddition of a carbonyl ylide derived from tert-butyl 2-diazo-5-formyl-3-oxopetanoate with 4-hydroxy-3-methoxyphenylacetylene

  通过结合对映选择性的1,3-偶极环加成反应，立体选择性的烯烃加氢反应，弗雷米氏盐的氧化反应和NbCl 5的区域选择性脱甲基反应作为关键步骤，可以实现去甲肾上腺素的催化不对称合成。在四（N-四氯邻苯二甲酰）（Ⅱ）存在下，由2-重氮-5-甲酰基-3-氧戊酸叔丁酯衍生的羰基内酯与4-羟基-3-甲氧基苯基乙炔的1,3-偶极环加成反应。R）-叔亮氨酸] Rh 2（R- TCPTTL）4，在95％ee中提供了8-氧杂双环[3.2.1]辛烷骨架。