2,2,4,4,16,16-hexadeutero-19-nor-5α-androstane-3,17-dione | 122605-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2,2,4,4,16,16-hexadeutero-19-nor-5α-androstane-3,17-dione
• 英文别名: 2,2,4,4,16,16-hexadeutero-5α-estrane-3,17-dione；(5Alpha)-Estrane-3,17-dione-d6；(5S,8R,9R,10S,13S,14S)-2,2,4,4,16,16-hexadeuterio-13-methyl-5,6,7,8,9,10,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 122605-91-8
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂
• 分子量: 280.356
• InChiKey: CRDKSBHJIGNEOH-HZGHLBCRSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4,4,16,16-hexadeutero-19-nor-5α-androstane-3,17-dione 在 sodium hydroxide 、 水 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以64%的产率得到2,2,3,4,4-pentadeutero-19-nor-5α-androsterone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and analytics of 2,2,3,4,4-d5-19-nor-5α-androsterone—An internal standard in doping analysis

  摘要：

  A short and efficient synthesis of pentadeuterated 2,2,3,4,4-d(5)-19-nor-5 alpha-androsterone 7 starting from 19-noralidrost-4-ene-3,17-dione 1 by a d(1)-L-Selectride mediated stereo- and regioselective reduction of the 3-keto group is presented. The use of compound 7 as internal standard for the detection of anabolic steroids via mass spectrometric techniques such as gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) is discussed. (c) 2007 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2007.01.005
• 作为产物：
  描述：

  雌甾-3,17-二酮 在 重水 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到2,2,4,4,16,16-hexadeutero-19-nor-5α-androstane-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and analytics of 2,2,3,4,4-d5-19-nor-5α-androsterone—An internal standard in doping analysis

  摘要：

  A short and efficient synthesis of pentadeuterated 2,2,3,4,4-d(5)-19-nor-5 alpha-androsterone 7 starting from 19-noralidrost-4-ene-3,17-dione 1 by a d(1)-L-Selectride mediated stereo- and regioselective reduction of the 3-keto group is presented. The use of compound 7 as internal standard for the detection of anabolic steroids via mass spectrometric techniques such as gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) is discussed. (c) 2007 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2007.01.005