(9S)-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-7-formyl-1,5-dithiaspiro[5,4]dec-7-ene | 462129-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (9S)-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-7-formyl-1,5-dithiaspiro[5,4]dec-7-ene
• 英文别名: (2S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6,10-dithiaspiro[4.5]dec-3-ene-4-carbaldehyde
• CAS: 462129-01-7
• 化学式: C₂₅H₃₀O₂S₂Si
• 分子量: 454.73
• InChiKey: WOZASPYNWJOYPM-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9S)-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-7-formyl-1,5-dithiaspiro[5,4]dec-7-ene 在 sodium cyanoborohydride 、 过碘酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.05h， 生成 (4S)-2-(acetoxymethyl)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of (4S)-2-(acetoxymethyl)-4-(tert-butyl-diphenylsilyloxy)-2-cyclopenten-1-one

  摘要：

  We describe: here a synthesis of (4S)-2-(acetoxymethyl)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-cyclopenten-1-one 1 from L-malic acid in seven steps via an intramolecular aldolization-dehydration cyclization reaction of the acyclic 1,6-dialdehyde 10. The conditions of the intramolecular aldolization-dehydration cyclization reaction were also optimized. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00145-3
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2S)-2-acetoxy-4,4-(propylenedithio)adipate 在 咪唑 、 甲醇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (9S)-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-7-formyl-1,5-dithiaspiro[5,4]dec-7-ene
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of (4S)-2-(acetoxymethyl)-4-(tert-butyl-diphenylsilyloxy)-2-cyclopenten-1-one

  摘要：

  We describe: here a synthesis of (4S)-2-(acetoxymethyl)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-cyclopenten-1-one 1 from L-malic acid in seven steps via an intramolecular aldolization-dehydration cyclization reaction of the acyclic 1,6-dialdehyde 10. The conditions of the intramolecular aldolization-dehydration cyclization reaction were also optimized. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00145-3

文献信息

• A synthesis of (4S)-2-(acetoxymethyl)-4-(tert-butyl-diphenylsilyloxy)-2-cyclopenten-1-one
  作者：Xiao-Xin Shi、Qing-Quan Wu、Xia Lu

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00145-3

  日期：2002.4

  We describe: here a synthesis of (4S)-2-(acetoxymethyl)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-cyclopenten-1-one 1 from L-malic acid in seven steps via an intramolecular aldolization-dehydration cyclization reaction of the acyclic 1,6-dialdehyde 10. The conditions of the intramolecular aldolization-dehydration cyclization reaction were also optimized. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.