trans-1-(9-borabicyclo{3.3.1}non-9-yl)-3-methyl-1-butene | 149832-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: trans-1-(9-borabicyclo{3.3.1}non-9-yl)-3-methyl-1-butene
• CAS: 149832-55-3
• 化学式: C₁₃H₂₃B
• 分子量: 190.137
• InChiKey: LVTYVHDFRWFGMR-FGKUHMIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-丁炔 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 在 1-萘甲醛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到trans-1-(9-borabicyclo{3.3.1}non-9-yl)-3-methyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  9-硼双环[3.3.1]壬烷脱氢硼烷反应生成反式乙烯基硼烷

  摘要：

  1-炔烃 (1) 的硼氢化反应在优化条件 (THF, 18 h, 0 o C) 下通过 11 B NMR 重新研究，发现提供反式乙烯基-9-BBN 加合物 (2) 以及可变数量的 1， 1-二硼基烷烃 (3) 取决于所用 1 的过量和炔烃取代的性质。相比之下，3 与 2 当量 9-BBN-H 的形成是定量的。发现了一种新的完全立体选择性的路线，从 3 到 2，它在电循环过程中与 ArCHO 反应（p = 0.42）。虽然类似于米德兰还原，但引入了脱氢硼化这一术语以强调反应的烯化方面

  DOI：

  10.1021/ja00067a023