1-methyl-2-(5-chloromethylfur-2-yl)-1H-benzimidazole hydrochloride | 72406-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-methyl-2-(5-chloromethylfur-2-yl)-1H-benzimidazole hydrochloride
• 英文别名: 2-(5-chloromethyl-furan-2-yl)-1-methyl-1H-benzoimidazole; hydrochloride；1-Methyl-(5-chloromethyl-2-furyl)-1h-benzimidazole hydrochloride；2-[5-(chloromethyl)furan-2-yl]-1-methylbenzimidazole;hydrochloride
• CAS: 72406-53-2
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O*ClH
• 分子量: 283.157
• InChiKey: SHOKZUDDUPZEEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(5-chloromethylfur-2-yl)-1H-benzimidazole hydrochloride 在 水 、 二甲胺 作用下， 以93%的产率得到1-methyl-2-(5-hydroxymethylfur-2-yl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-(5-氯甲基-2-呋喃基)-1H-苯并咪唑盐酸盐的合成及选择性转化

  摘要：

  我们之前已经证明 [2] 苯并咪唑 I 的亲电取代仅在极其恶劣的条件下发生。因此，在这些反应中，呋喃部分是相当惰性的。显然，这是由于 2-苯并咪唑取代基的吸电子性质，降低了 C 和 C 原子的电子密度，直接与咪唑环的 C=N 键共轭。因此，我们尝试从 I 的氯甲基衍生物开始合成目标化合物。氯甲基化是在多聚甲醛存在下，在盐酸水溶液 (d = 1.19 g cm) 介质中，通过改进的 Blanc 反应 [3] 进行的，无需任何催化剂。将反应混合物在 60-80°C 高压灭菌 6 小时。

  DOI：

  10.1134/s1070363214050314
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-(2-呋喃基)-1-甲基-1H-苯并咪唑 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到1-methyl-2-(5-chloromethylfur-2-yl)-1H-benzimidazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-(5-氯甲基-2-呋喃基)-1H-苯并咪唑盐酸盐的合成及选择性转化

  摘要：

  我们之前已经证明 [2] 苯并咪唑 I 的亲电取代仅在极其恶劣的条件下发生。因此，在这些反应中，呋喃部分是相当惰性的。显然，这是由于 2-苯并咪唑取代基的吸电子性质，降低了 C 和 C 原子的电子密度，直接与咪唑环的 C=N 键共轭。因此，我们尝试从 I 的氯甲基衍生物开始合成目标化合物。氯甲基化是在多聚甲醛存在下，在盐酸水溶液 (d = 1.19 g cm) 介质中，通过改进的 Blanc 反应 [3] 进行的，无需任何催化剂。将反应混合物在 60-80°C 高压灭菌 6 小时。

  DOI：

  10.1134/s1070363214050314

文献信息

• ELCHANINOV M. M.; OLEJNIKOVA L. YA.; SIMONOV A. M., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1979, HO 8, 1047-1049
  作者：ELCHANINOV M. M.、 OLEJNIKOVA L. YA.、 SIMONOV A. M.

  DOI：——

  日期：——