methyl (3S,4S)-1-((1R)-1-phenylethyl)-4-[(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)methyl]pyrrolidine-3-carboxylate | 1206614-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl (3S,4S)-1-((1R)-1-phenylethyl)-4-[(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)methyl]pyrrolidine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (3S,4S)-1-[(1R)-1-phenylethyl]-4-[(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxymethyl]pyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 1206614-55-2
• 化学式: C₂₄H₃₈N₂O₃
• 分子量: 402.577
• InChiKey: MQMWUVCOLULBJL-HLAWJBBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl {N-allyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]amino}propanoate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 、 ferrocenium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (3S,4S)-1-((1R)-1-phenylethyl)-4-[(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)methyl]pyrrolidine-3-carboxylate 、 methyl (3R,4S)-1-((1R)-1-phenylethyl)-4-[(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)methyl]pyrrolidine-3-carboxylate 、 methyl (3S,4R)-1-((1R)-1-phenylethyl)-4-[(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)methyl]pyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N，3，4-三取代的吡咯烷类化合物通过电子转移诱导N-烯丙基β-氨基酯烯酸酯的氧化环化反应

  摘要：

  据报道，从容易获得的N-烯丙基β-丙氨酸酯开始的氧化自由基环化。去质子化产生相应的烯醇化物，其通过六氟磷酸铁铈介导的单电子转移而有效地转化成α-酯自由基。自由基5-外环化的立体化学可以通过烯醇化物前体的构型来切换。报道了使用N-（1-苯乙基）-取代的β-氨基酯的不对称氧化自由基环化的第一实例。四种可能的非对映异构体中只有两种是由具有高顺式选择性的（E）-烯酸酯形成的。从（Z）-烯酸酯，形成另外的非对映异构体，其可能仅在螯合控制下形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.034

文献信息

• N,3,4-Trisubstituted pyrrolidines by electron transfer-induced oxidative cyclizations of N-allylic β-amino ester enolates
  作者：Ullrich Jahn、František Kafka、Radek Pohl、Peter G. Jones

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.034

  日期：2009.12

  Oxidative radical cyclizations starting from easily accessible N-allylic β-alanine esters are reported. Deprotonation generates the corresponding enolates, which are transformed efficiently into α-ester radicals by single electron transfer mediated by ferrocenium hexafluorophosphate. The stereochemistry of the radical 5-exo cyclization can be switched by the configuration of the enolate precursor.

  据报道，从容易获得的N-烯丙基β-丙氨酸酯开始的氧化自由基环化。去质子化产生相应的烯醇化物，其通过六氟磷酸铁铈介导的单电子转移而有效地转化成α-酯自由基。自由基5-外环化的立体化学可以通过烯醇化物前体的构型来切换。报道了使用N-（1-苯乙基）-取代的β-氨基酯的不对称氧化自由基环化的第一实例。四种可能的非对映异构体中只有两种是由具有高顺式选择性的（E）-烯酸酯形成的。从（Z）-烯酸酯，形成另外的非对映异构体，其可能仅在螯合控制下形成。