1-氰基-3-(4-硝基苯基)硫脲 | 127779-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氰基-3-(4-硝基苯基)硫脲
• 英文名称: N-Cyano-N'-(4-nitrophenyl)thiourea
• 英文别名: 1-cyano-3-(4-nitrophenyl)thiourea
• CAS: 127779-17-3
• 化学式: C₈H₆N₄O₂S
• 分子量: 222.227
• InChiKey: PVIKCPCKSSSIBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.538±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氰基-3-(4-硝基苯基)硫脲 、 (3S-trans)-4-amino-3,4-dihydro-3-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-cyano-2-[(3S,4R)-6-cyano-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-4-yl]-3-(4-nitrophenyl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  心脏选择性抗缺血性ATP敏感性钾通道开放剂。3.对苯并吡喃基氰基胍的结构活性研究：氰基胍部分的修饰。

  摘要：

  描述了先导心脏选择性ATP敏感性钾通道（KATP）开放剂（3）氰基胍部分的结构活性关系。由于增加或减少苯胺氮与侧链芳香环之间的距离会减弱抗缺血能力/选择性，因此氰基胍活性似乎是最佳的。同样，通过用其他接头（CH2，S，O）代替苯胺氮也获得了不利的结果。用甲基取代苯环会降低心脏选择性。将尿素部分限制在苯并咪唑酮或咪唑啉酮环中可保持抗缺血性，并显着改善心脏选择性。如血管舒张药和抗缺血药的药效之比所示，体外心脏选择性变化超过三个数量级。这些数据与先前的结果一致，表明对于抗缺血和血管松弛活性存在不同的结构-活性关系。由于用结构上不同的KATP阻滞剂（格列本脲，5-羟基癸酸钠，甲氧芬那酸）预处理可取消该系列化合物的抗缺血作用，因此这些化合物的抗缺血作用机制似乎仍涉及开放KATP。

  DOI：

  10.1021/jm00017a007
• 作为产物：
  描述：

  钠氰胺 、 异硫代氰基4-硝基苯酯 在 乙醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以to give the title A compound (13.6 g), m.p. >250° C.的产率得到1-氰基-3-(4-硝基苯基)硫脲
  参考文献：
  名称：

  Pyranyl cyanoguanidine derivatives

  摘要：

  公开了具有以下式子的新化合物：##STR1## 其中 ##STR2## 这些化合物具有钾通道激活活性，并且可以用作心血管药物，特别是抗缺血剂。

  公开号：

  US05140031A1

文献信息

• A facile synthesis of cyanoguanidines from thioureas
  作者：Karnail S. Atwal、Syed Z. Ahmed、Brian C. O'Reilly

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70685-x

  日期：1989.1

  A facile synthesis of cyanoguanidines from corresponding thioureas is reported using 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride (water soluble carbodiimide).

  据报道，使用1-（3-二甲基氨基丙基）-3-乙基碳二亚胺盐酸盐（水溶性碳二亚胺）从相应的硫脲容易地合成氰基胍。
• Method of treating or prevention of fibrillation of the heart
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05278169A1

  公开（公告）日：1994-01-11

  A method for the treatment and prevention of fibrillation using one or more potassium channel activators. Also, disclosed is a process for the preparation of compounds of the formula ##STR1## and the tautomeric forms ##STR2## wherein R''and R" are as defined herein.

  一种利用一个或多个钾通道激活剂治疗和预防纤颤的方法。还公开了一种制备公式化合物的方法##STR1##和其互变异构体##STR2##的过程，其中R''和R"如本文所定义。
• Antiarrhythmic agents: aryl cyanoguanidine potassium channel blockers
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05006523A1

  公开（公告）日：1991-04-09

  Novel compounds of the formula ##STR1## and tautomers thereof are disclosed. These compounds possess potassium channel blocking activity and, as such, are useful as antiarrhythmic agents.

  本发明揭示了化学式##STR1##及其互变异构体的新化合物。这些化合物具有钾通道阻滞活性，因此可用作抗心律失常药物。
• Aryl cyanoguanidines: potassium channel activators and method of making
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05011837A1

  公开（公告）日：1991-04-30

  Novel compounds of the formula ##STR1## and tautomers thereof, wherein at least one of R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 is a strong electron withdrawing group, are disclosed. These compounds possess potassium channel activating activity and, as such, are useful as antihypertensive agents. Advantageously, the compounds of the present invention have shown less cardiac effects than known potassium channel activators. Also disclosed is a process for preparing these and other compounds.

  本发明公开了式##STR1##及其互变异构体的新化合物，其中R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4中至少有一个是强电子提取基团。这些化合物具有钾通道激活活性，因此可用作降压药物。优点是，本发明的化合物显示出比已知的钾通道激活剂更少的心脏影响。本发明还公开了制备这些和其他化合物的方法。
• Aryl cyanoguanidines: potassium channel activators and method of making same
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0354553A2

  公开（公告）日：1990-02-14

  Compounds of the formula I: and tautomers thereof, wherein at least one of R2, R3 and R4 is a strong electron withdrawing group, are disclosed. These compounds possess potassium channel activating activity and, as such, are useful as antihypertensive agents and show less cardiac effects than known potassium channel activators. Also disclosed is a process for preparing these and other compounds and the use of potassium channel activators for the preparation of drugs for the treatment of fibrillation of the heart wherein said potassium channel activators are selected from pinacidil, cromakalim, nicorandil, minoxidil and the compounds of formula I.

  式 I. 的化合物及其同系物 及其同系物，其中 R2、R3 和 R4 中至少有一个是强取电子基团。这些化合物具有钾通道激活活性，因此可用作降压药，与已知的钾通道激活剂相比，对心脏的影响较小。 还公开了制备这些化合物和其它化合物的工艺，以及使用钾通道激活剂制备治疗心颤的药物，其中所述钾通道激活剂选自吡那地尔、克罗马卡利姆、尼可地尔、米诺地尔和式 I 化合物。