Toluene-4-sulfonic acid (2S,3S)-2,3-dihydroxy-3-[5-oxo-1-phenyl-4-(phenyl-hydrazono)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl]-propyl ester | 140381-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (2S,3S)-2,3-dihydroxy-3-[5-oxo-1-phenyl-4-(phenyl-hydrazono)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl]-propyl ester
• 英文别名: [(2S,3S)-2,3-dihydroxy-3-[(4Z)-5-oxo-1-phenyl-4-(phenylhydrazinylidene)pyrazol-3-yl]propyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 140381-06-2
• 化学式: C₂₅H₂₄N₄O₆S
• 分子量: 508.555
• InChiKey: IRFQMOQYKOYCDN-GZNDQUNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 Toluene-4-sulfonic acid (2S,3S)-2,3-dihydroxy-3-[5-oxo-1-phenyl-4-(phenyl-hydrazono)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl]-propyl ester 在 吡啶 作用下， 以90%的产率得到3-(1,2-di-O-acetyl-3-O-(toluenesulfonyl)-L-threo-glycerol-1-yl)-1-phenyl-pyrazoline-4,5-dione 4-(phenylhydrazone)
  参考文献：
  名称：

  通过乙酸中的溴化氢与1-苏-（甘油-1-基）吡唑啉酮的反应制得新型无环C-核苷类似物

  摘要：

  摘要研究了溴化氢在乙酸中与许多1-巯基-甘油基吡唑啉二酮及其部分缩醛化，乙酰化，苯甲酰化和对甲苯磺酰化衍生物的反应。在C-1和C-2位的O-异亚丙基环和/或在C-3位的乙酰基的存在不影响反应的方式。产物是1，3-二溴-1，3-二脱氧-2-O-乙酰基-1-赤型甘油基衍生物，其与从相应的三醇前体获得的那些相同。反应条件通过二氧杂ny鎓离子的明显形成促进酯迁移。然而，在相应的3-苯甲酸酯和3-（对甲苯磺酸酯）中未观察到酯迁移，从而获得了具有1-赤型构型的1-溴-1-脱氧衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84091-6