(2,3,3,3-Tetrafluoro-1-phenylsulfanylprop-1-enyl)sulfanylbenzene | 1400258-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2,3,3,3-Tetrafluoro-1-phenylsulfanylprop-1-enyl)sulfanylbenzene
• CAS: 1400258-64-1
• 化学式: C₁₅H₁₀F₄S₂
• 分子量: 330.37
• InChiKey: OUYNBKAKSNDLFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3,3,3-Tetrafluoro-1-phenylsulfanylprop-1-enyl)sulfanylbenzene 、 3,4-二甲氧基苯乙酮 在 potassium hydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(phenylthio)-3-(trifluoromethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  通过全氟烯酮二硫缩醛的杂环化反应直接合成三和四取代的3-三氟甲基呋喃

  摘要：

  使用两步法，以全氟乙烯酮二硫缩醛为起始原料，以中等至良好的产率获得了各种2-乙基硫烷基-3-三氟甲基呋喃。反应可耐受呋喃核上的各种取代基。还基于芳基和杂芳基取代基的电子性质，提出了环化机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.09.009

文献信息

• Diels–Alder reactions of perfluoroketene dithioacetals with electron-rich 1,3-dienes: a new access to polysubstituted aromatic sulfides
  作者：Jean-Philippe Bouillon、Sergiy Mykhaylychenko、Sigismund Melissen、Agathe Martinez、Dominique Harakat、Yuriy G. Shermolovich

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.054

  日期：2012.10

  The present paper describes the Diels–Alder reactions of perfluoroketene dithioacetals with electron-rich 1,3-dienes (2,3-dimethylbuta-1,3-diene, isoprene, penta-1,3-diene) followed by spontaneous HF and thiol elimination, leading to polysubstituted aromatic sulfides in moderate to good yields. Reactions seem to be dependent on the substitution patterns of perfluoroketene dithioacetals; the best results

  本文描述了全氟乙烯二硫缩醛与富电子的1,3-二烯（2,3-二甲基丁-1,3-二烯，异戊二烯，五-1,3-二烯）的Diels-Alder反应，然后是自发的HF和硫醇消除，导致多取代的芳族硫化物以中等至良好的收率。反应似乎取决于全氟乙烯二硫缩醛的取代方式。从三氟甲基或五氟乙基和乙基硫烷基衍生物获得最佳结果。在DFT级进行的理论计算与实验结果非常吻合，表明整个过程由环加成步骤控制。