(1S,5R,6R,7R,7aS)-6,7-bis(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)hexahydro-1H-pyrrolizin-1-ol | 1037296-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,5R,6R,7R,7aS)-6,7-bis(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)hexahydro-1H-pyrrolizin-1-ol
• 英文别名: (1S,5R,6R,7R,8S)-6,7-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizin-1-ol
• CAS: 1037296-09-5
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₄
• 分子量: 459.585
• InChiKey: AENSUFLLIFFHHN-JYJZCUDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,6R,7R,7aS)-6,7-bis(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)hexahydro-1H-pyrrolizin-1-ol 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(1R,2R,3R,7S,8S)-3-(羟基甲基)-2,3,5,6,7,8-六氢-1H-吡咯里嗪-1,2,7-三醇
  参考文献：
  名称：

  对于天然存在的全合成新的非对称的策略（+） - alexine和（ - ） - 7-外延-alexine

  摘要：

  描述了一种不对称合成多羟基吡咯烷核生物碱，（+）-阿雷西汀[（1 R，2 R，3 R，7 S，7a S）-3-羟甲基-1,2,7-三羟基吡咯烷啶]和（-）-7- Epi- alexine [（1 R，2 R，3 R，7 R，7a S）-3-羟甲基-1,2,7-三羟基吡咯烷啶]，作为有效的糖苷酶抑制剂，其特征在于官能化的吡咯烷衍生物的有效和立体定义的修饰，而这些吡咯烷衍生物又通过对衍生自1-木糖的高手性烯丙醇前体进行立体选择性操作而制得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.029
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,5R,6R,7R,7aS)-6,7-bis(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)hexahydro-1H-pyrrolizin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对于天然存在的全合成新的非对称的策略（+） - alexine和（ - ） - 7-外延-alexine

  摘要：

  描述了一种不对称合成多羟基吡咯烷核生物碱，（+）-阿雷西汀[（1 R，2 R，3 R，7 S，7a S）-3-羟甲基-1,2,7-三羟基吡咯烷啶]和（-）-7- Epi- alexine [（1 R，2 R，3 R，7 R，7a S）-3-羟甲基-1,2,7-三羟基吡咯烷啶]，作为有效的糖苷酶抑制剂，其特征在于官能化的吡咯烷衍生物的有效和立体定义的修饰，而这些吡咯烷衍生物又通过对衍生自1-木糖的高手性烯丙醇前体进行立体选择性操作而制得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.029

文献信息

• New asymmetric strategy for the total synthesis of naturally occurring (+)-alexine and (−)-7-epi-alexine
  作者：Masaki Takahashi、Tetsuya Maehara、Tetsuya Sengoku、Norifumi Fujita、Kunihiko Takabe、Hidemi Yoda

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.029

  日期：2008.5

  A novel and highly convenient process is described for the asymmetric synthesis of polyhydroxylated pyrrolizidine alkaloids, (+)-alexine [(1R,2R,3R,7S,7aS)-3-hydroxymethyl-1,2,7-trihydroxypyrrolizidine] and (−)-7-epi-alexine [(1R,2R,3R,7R,7aS)-3-hydroxymethyl-1,2,7-trihydroxypyrrolizidine], as the potent glycosidase inhibitors by featuring the efficient and stereodefined elaboration of the functionalized

  描述了一种不对称合成多羟基吡咯烷核生物碱，（+）-阿雷西汀[（1 R，2 R，3 R，7 S，7a S）-3-羟甲基-1,2,7-三羟基吡咯烷啶]和（-）-7- Epi- alexine [（1 R，2 R，3 R，7 R，7a S）-3-羟甲基-1,2,7-三羟基吡咯烷啶]，作为有效的糖苷酶抑制剂，其特征在于官能化的吡咯烷衍生物的有效和立体定义的修饰，而这些吡咯烷衍生物又通过对衍生自1-木糖的高手性烯丙醇前体进行立体选择性操作而制得。