2,2-Dimethyl-propionic acid (S)-1-[(R)-2-hydroxy-3-(toluene-4-sulfonyloxy)-propyl]-but-3-enyl ester | 187460-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (S)-1-[(R)-2-hydroxy-3-(toluene-4-sulfonyloxy)-propyl]-but-3-enyl ester
• 英文别名: [(4S,6R)-6-hydroxy-7-(4-methylphenyl)sulfonyloxyhept-1-en-4-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 187460-12-4
• 化学式: C₁₉H₂₈O₆S
• 分子量: 384.494
• InChiKey: MAIZWYQFITVODT-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (S)-1-[(R)-2-hydroxy-3-(toluene-4-sulfonyloxy)-propyl]-but-3-enyl ester 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (S)-1-(R)-1-oxiranylmethyl-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Two Key Intermediates for Hennoxazole A

  摘要：

  用于合成hennoxazole A的两个关键中间体已被合成。抗β-保护的羟基环氧化物5是通过立体选择性的烷基化反应，利用手性硼烷试剂作为关键步骤从(R)-(+)-苹果酸制备而来。二硫杂环己烷 substituted 噁唑6是通过L-(+)-乳酸和L-丝氨酸甲酯盐酸盐与二乙基膦酰氰酸酯的耦合反应制备的，随后构建了噁唑环。

  DOI：

  10.1055/s-1997-17829
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((R)-2,2-Diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pent-4-en-2-ol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (S)-1-[(R)-2-hydroxy-3-(toluene-4-sulfonyloxy)-propyl]-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Two Key Intermediates for Hennoxazole A

  摘要：

  用于合成hennoxazole A的两个关键中间体已被合成。抗β-保护的羟基环氧化物5是通过立体选择性的烷基化反应，利用手性硼烷试剂作为关键步骤从(R)-(+)-苹果酸制备而来。二硫杂环己烷 substituted 噁唑6是通过L-(+)-乳酸和L-丝氨酸甲酯盐酸盐与二乙基膦酰氰酸酯的耦合反应制备的，随后构建了噁唑环。

  DOI：

  10.1055/s-1997-17829

文献信息

• Synthesis of Two Key Intermediates for Hennoxazole A
  作者：Zhenzhuang Cheng、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1055/s-1997-17829

  日期：——

  Two key intermediates used for the synthesis of hennoxazole A have been synthesized. The anti-β-protected hydroxyl epoxide 5 was prepared from (R)-(+)-malic acid by the stereoselective alkylation utilizing a chiral borane reagent as a key step. Construction of the dithiane substituted oxazole 6 was achieved by the coupling of L-(+)-lactic acid and L-serine methyl ester hydrochloride with diethyl phosphorocyanidate, followed by the construction of the oxazole ring.

  用于合成hennoxazole A的两个关键中间体已被合成。抗β-保护的羟基环氧化物5是通过立体选择性的烷基化反应，利用手性硼烷试剂作为关键步骤从(R)-(+)-苹果酸制备而来。二硫杂环己烷 substituted 噁唑6是通过L-(+)-乳酸和L-丝氨酸甲酯盐酸盐与二乙基膦酰氰酸酯的耦合反应制备的，随后构建了噁唑环。