N,N'-bis(diphenylphosphino)-N,N'-dimethylpropane-1,3-diamine | 1372791-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(diphenylphosphino)-N,N'-dimethylpropane-1,3-diamine
• 英文别名: Ph2PN(Me)(CH2)3N(Me)PPh2；N,N'-bis(diphenylphosphanyl)-N,N'-dimethylpropane-1,3-diamine
• CAS: 1372791-16-6
• 化学式: C₂₉H₃₂N₂P₂
• 分子量: 470.534
• InChiKey: INKKRBHPNGSSKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(diphenylphosphino)-N,N'-dimethylpropane-1,3-diamine 、 六羰基铬 以 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  磷胺（PN）配体在钌催化苯胺的氢借用烷基化中快速发现催化剂：原理证明

  摘要：

  描述了用于合成简单膦胺（PN）配体的一般合成方案，其中以高收率分离出19个配体。高通量配体筛选揭示了其中两个配体通过钌催化的氢借位反应成功用于芳族胺烷基化的过程。的组合Ñ，N' -双（二苯基膦基） - ñ，N'具有钌（II）源和氢氧化钾（15摩尔％）的-二甲基丙二胺是芳香胺选择性单苄基化的最佳体系（方法A）。在温和的反应条件下（120°C和1.05当量的苄醇）形成14种仲芳族胺，已获得超过70％的分离产率。另一方面，N，N-双（二苯基膦基）-异丙胺是用于芳香胺的选择性单甲基化和单乙基化反应的配体（方法B）。在此，将醇作为反应介质和底物加入，并且公开了9个实施例，所有分离的产率均超过70％。这些方法已应用于基于氨基二茂铁的重要合成构件的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500562
• 作为产物：
  描述：

  二苯基氯化膦 、 N,N'-二甲基-1,3-丙二胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N'-bis(diphenylphosphino)-N,N'-dimethylpropane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  氨基膦配体可作为抗肿瘤钌（ii）芳烃配合物开发的重要平台†

  摘要：

  氨基膦核心的快速模块化合成已被用作抗肿瘤金属药物候选物快速开发的工具。从一系列结构多样的氨基膦开始，所有这些都是从商业胺中一步一步获得的，已经生成了Ru（II）-Cymene复合物家族，并在体外测试了一系列细胞系的抗肿瘤活性，包括耐铂金A2780R。通过这种方法，IC 50已鉴定出Ru（II）-氨基膦配合物值范围低至10–0.8μM。进行了几种生物学测定以深入了解作用机理。已经证明了通过细胞凋亡和不依赖pH的作用而导致的细胞死亡。另外，已经鉴定了肿瘤细胞相对于非肿瘤细胞的选择性细胞毒性谱。重要的是，对于主要候选药物，将其应用于耐Pt的A2780R时未观察到活性损失，这突出了在药物发现和随后的逻辑设计中，双-膦胺骨架可作为易于调节的辅助配体核心的潜在效用。新的含抗癌金属的药物。配合物通过NMR光谱，质谱和单晶X射线衍射表征。

  DOI：

  10.1039/c7dt03369a
• 作为试剂：
  描述：

  苯胺 、 4-甲氧基苄醇 在 N,N'-bis(diphenylphosphino)-N,N'-dimethylpropane-1,3-diamine 、 [RuCl₂(p-cymene)₂]₂ 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到N-苯基-4-甲氧基苄胺
  参考文献：
  名称：

  磷胺（PN）配体在钌催化苯胺的氢借用烷基化中快速发现催化剂：原理证明

  摘要：

  描述了用于合成简单膦胺（PN）配体的一般合成方案，其中以高收率分离出19个配体。高通量配体筛选揭示了其中两个配体通过钌催化的氢借位反应成功用于芳族胺烷基化的过程。的组合Ñ，N' -双（二苯基膦基） - ñ，N'具有钌（II）源和氢氧化钾（15摩尔％）的-二甲基丙二胺是芳香胺选择性单苄基化的最佳体系（方法A）。在温和的反应条件下（120°C和1.05当量的苄醇）形成14种仲芳族胺，已获得超过70％的分离产率。另一方面，N，N-双（二苯基膦基）-异丙胺是用于芳香胺的选择性单甲基化和单乙基化反应的配体（方法B）。在此，将醇作为反应介质和底物加入，并且公开了9个实施例，所有分离的产率均超过70％。这些方法已应用于基于氨基二茂铁的重要合成构件的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500562

文献信息

• A Highly Selective Ethylene Tetramerization Catalyst
  作者：Yacoob Shaikh、Khalid Albahily、Matthew Sutcliffe、Valeria Fomitcheva、Sandro Gambarotta、Ilia Korobkov、Robbert Duchateau

  DOI：10.1002/anie.201106517

  日期：2012.2.6

  difference: The introduction of an additional CH2 group into the bridge of ligands with two P/N units leads to a different selectivity of the corresponding chromium‐based catalysts. Whereas 1 produces an ethylene trimerization system, 2 provides an unprecedented ethylene tetramerization system that produces 1‐octene with high purity and little or no polymer side products (see scheme; DMAO=Me3Al‐depleted

  变化很小，差异很大：将额外的CH 2基团引入具有两个P / N单元的配体桥会导致相应的铬基催化剂具有不同的选择性。而1产生乙烯三聚系统，2提供了产生1-辛烯以高纯度和极少或没有聚合物副产物前所未有的乙烯四聚系统（参见方案; DMAO =我3的Al-耗尽甲基铝氧烷）。