4-(2-氟乙基)联苯 | 848348-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-氟乙基)联苯
• 英文名称: 4-(2-fluoroethyl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1,1-Biphenyl,4-(2-fluoroethyl)-；1-(2-fluoroethyl)-4-phenylbenzene
• CAS: 848348-08-3
• 化学式: C₁₄H₁₃F
• 分子量: 200.256
• InChiKey: MZAGNYKRYHQRTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-联苯基)丙酸 在 disodium hydrogenphosphate 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 Selectfluor 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到4-(2-氟乙基)联苯
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化脂肪族羧酸的脱羧氟化

  摘要：

  通过可见光促进的光氧化还原催化，实现了脂肪族羧酸直接转化为相应的烷基氟化物。这种操作简单、氧化还原中性的氟化方法适用于多种羧酸。光子诱导的羧酸盐氧化导致羧基自由基的形成，通过快速CO2挤出和氟化试剂的F(·)转移，高效地产生所需的氟代烷烃。实验证据表明，氧化猝灭途径在这种广泛适用的氟化方案中是可行的。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02244

文献信息

• <i>cis</i>-Specific Hydrofluorination of Alkenylarenes under Palladium Catalysis through an Ionic Pathway
  作者：Enrico Emer、Lukas Pfeifer、John M. Brown、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.201310056

  日期：2014.4.14

  paper describes the hydrofluorination of alkenes through sequential H− and F+ addition under palladium catalysis. The reaction is cis specific, thus providing access to benzylic fluorides. The mechanism of this reaction involves an ionic pathway and is distinct from known hydrofluorinations involving radical intermediates. The first catalytic enantioselective hydrofluorination is also disclosed.

  本文描述了通过连续的^ h烯烃的氢氟化-和F +除了在钯催化下。该反应是顺式 特异性的，因此提供了获得苄基氟化物的途径。该反应的机理涉及离子途径，并且与涉及自由基中间体的已知氢氟化反应不同。还公开了第一催化对映选择性氢氟化。
• Nickel‐Catalyzed Reductive Coupling for Transforming Unactivated Aryl Electrophiles into β‐Fluoroethylarenes
  作者：Yi Yang、Gen Luo、Youlin Li、Xia Tong、Mengmeng He、Hongyao Zeng、Yan Jiang、Yingle Liu、Yubin Zheng

  DOI：10.1002/asia.201901490

  日期：2020.1.2

  We report herein a facile synthetic method for converting unactivated (hetero)aryl electrophiles into β-fluoroethylated (hetero)arenes via nickel-catalyzed reductive cross-couplings. This coupling reaction features the involvement of FCH2 CH2 radical intermediate rather than β-fluoroethyl manganese species which provides effective solutions to the problematic β-fluoride side eliminations. The practical

  我们在本文中报道了一种通过镍催化的还原性交叉偶联将未活化的（杂）芳基亲电试剂转化为β-氟乙基化的（杂）芳烃的简便合成方法。该偶合反应的特征是参与了F CH2自由基中间体而不是β-氟乙基锰物种的存在，从而为解决有问题的β-氟化物侧消除提供了有效的解决方案。该协议的实用价值通过对几个复杂的ArCl或ArOH衍生的生物活性分子的后期修饰进一步证明。
• 一种通过还原偶联制备单氟烷基取代芳香化合物的方法
  申请人：四川轻化工大学

  公开号：CN110803977A

  公开（公告）日：2020-02-18

  本发明公开了一种通过还原偶联制备单氟烷基取代芳香化合物的方法。所述制备方法以单氟烷基卤代烃和未活化的（杂）芳基亲电试剂为原料，通过便宜易得的镍催化剂、含氮配体为催化体系，金属锰粉作还原剂，实现单氟烷基卤代烃与未活化的（杂）芳基亲电试剂的高效偶联，经后处理得到单氟烷基取代芳香化合物。本方法反应条件温和，安全性好，产物分离简单，底物普适性广。
• Exploiting the trifluoroethyl group as a precatalyst ligand in nickel-catalyzed Suzuki-type alkylations
  作者：Yi Yang、Qinghai Zhou、Junjie Cai、Teng Xue、Yingle Liu、Yan Jiang、Yumei Su、Lungwa Chung、David A. Vicic

  DOI：10.1039/c9sc00554d

  日期：——

  A bis-trifluoroethyl coordinated nickel/bipyridine complex has been developed as efficient precatalyst for diverse Suzuki-type alkylations which features unconventional precatalyst initiation mode.

  已开发出一种双三氟乙基配位的镍/双吡啶配合物，作为高效的预催化剂，用于多样化的铃木型烷基化反应，具有非传统的预催化剂启动模式。
• 一种单氟乙基取代芳香化合物的制备方法
  申请人：四川理工学院

  公开号：CN107628926B

  公开（公告）日：2020-07-28

  本发明提供一种单氟乙基取代芳香化合物的制备方法，属于含氟有机分子制备技术领域。所述制备方法为在反应溶剂及氮气氛围下，以1‑氟‑2‑碘乙烷和经弱碱活化后的芳基硼酸为原料，在镍催化剂和联吡啶类配体的催化体系作用下，加热反应达到终点后，经分离、提纯得到单氟乙基取代芳香化合物。本发明制备方法采用便宜易得的镍催化剂和联吡啶类配体为催化体系，实现单氟乙基向芳香基团的定向引入，从而高效制备获得单氟乙基取代芳香化合物。本方法不仅反应条件温和，原料来源广、成本低，反应步骤简洁，而且反应规模易于放大，产物分离简便，具有适于工业化生产的优势。